6-(3-oxopent-4-enyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone | 99794-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3-oxopent-4-enyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-(3-Oxo-4-pentenyl)-3,5,5,trimethyl-2-cyclohexen-1-one；3,5,5-trimethyl-6-(3-oxopent-4-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 99794-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HYRPKMBIQXSAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-1,4-二烯-3-酮 、 4,6,6-trimethyl-2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene 在 甲基锂 作用下， 生成 6-(3-oxopent-4-enyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Okano, Akihiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2109 - 2113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-step synthesis of tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-4,11-diones by three consecutive Michael reactions. A formal synthesis of (±)-seychellene
  作者：Hisahiro Hagiwara、Akihiro Okano、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39850001047

  日期：——

  Divinylketone and the trimethylsily enol ethers of cyclohex-2-en-1-ones undergo Lewis acid assisted triple Michael reactions yielding tricyclo[5.3.1.03,8]undecan-4,11-diones; the application of this reaction enabled a formal synthesis of (±)-seychellene (5).

  环己-2-烯-1-酮的二乙烯基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚进行路易斯酸辅助的三重迈克尔反应，生成三环[5.3.1.0 3,8 ]十一碳烷-4,11-二酮；该反应的应用使得能够正式合成（±）-seychellene（5）。