(2R,3S,4S)-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol | 917368-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 917368-87-7
• 化学式: C₆H₉ClO₄
• 分子量: 180.588
• InChiKey: KJSLDBKADQYHJG-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,3R,4S)-5-chloro-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  The lithiation of 2-chloroglucal derivatives

  摘要：

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.087
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-chloro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,4S)-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The lithiation of 2-chloroglucal derivatives

  摘要：

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.087

文献信息

• The lithiation of 2-chloroglucal derivatives
  作者：Ewan Boyd、Michael R. Hallett、Ray V.H. Jones、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle、Anita J. Waring (née Potts)

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.087

  日期：2006.11

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.