triethylammonium 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate | 1404095-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylammonium 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate
• CAS: 1404095-70-0
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈₃H₈₉O₁₉P
• 分子量: 1522.77
• InChiKey: VUUITYGNPVPWEV-SBBBIOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.77
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  205.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranose 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到triethylammonium 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f