9-[2,5-Dimethoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]non-1-ynyl-trimethylsilane | 219630-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-[2,5-Dimethoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]non-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 219630-99-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆Si
• 分子量: 452.663
• InChiKey: OFUOCORYKKMBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2,5-Dimethoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]non-1-ynyl-trimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,16-Bis-<2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzochinonyl-(3)>-hexadecan
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ardisiaquinone A, a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor, Isolated from Ardisia sieboldii, and Degree of 5-Lipoxygenase Inhibitory Activity of Its Derivatives.

  摘要：

  Ardisiaquinone A（1）是从 Ardisia sieboldii 树林中分离出来的一种强效 5-脂氧合酶抑制剂，它是通过由常见中间体 4 生成的炔 5 和碘化物 6 之间的交叉偶联反应高效合成的。同时还报告了 1 及其衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2211
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,5-二(甲氧基甲氧基)苯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-[2,5-Dimethoxy-3,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]non-1-ynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ardisiaquinone A, a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor, Isolated from Ardisia sieboldii, and Degree of 5-Lipoxygenase Inhibitory Activity of Its Derivatives.

  摘要：

  Ardisiaquinone A（1）是从 Ardisia sieboldii 树林中分离出来的一种强效 5-脂氧合酶抑制剂，它是通过由常见中间体 4 生成的炔 5 和碘化物 6 之间的交叉偶联反应高效合成的。同时还报告了 1 及其衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2211

文献信息

• Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VII. Practical Synthesis of Ardisiaquinones D, E and F.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Mitsuaki KODAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.1770

  日期：——

  The convergent synthesis of ardisiaquinones D (1), E (3) and F (4), isolated as 5-lipoxygenase inhibitors from Ardisia sieboldii, has been achieved efficiently by a cross-coupling reaction via an acetylene between two benzene units bearing appropriate functional groups readily derived from 2, 5-dimethoxy-1, 4-benzoquinone.

  通过交叉耦合反应，在容易从 2，5-二甲氧基-1，4-苯醌衍生出的带有适当官能团的两个苯单元之间通过乙炔有效地合成了从西波胆蒿中分离出的 5-脂氧合酶抑制剂--西波胆蒿醌 D (1)、E (3) 和 F (4)。