(Z)-5-azido-1-(trimethylsilyl)-2-pentene | 215250-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-5-azido-1-(trimethylsilyl)-2-pentene
• 英文别名: 5-azidopent-2-enyltrimethylsilane；[(Z)-5-azidopent-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 215250-27-4
• 化学式: C₈H₁₇N₃Si
• 分子量: 183.329
• InChiKey: AGPHOQDPYJQTPK-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-azido-1-(trimethylsilyl)-2-pentene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [N'-(2,2,2-trichloroacetyl)-2'-amino-5'-chlorobenzylidene]-[(Z)-5-(trimethylsilyl)-3-pentenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (Z)-5-azido-1-(trimethylsilyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c

文献信息

• Lewis acid-mediated cyclizations of (2′-amino-N′-tert-butoxycarbonyl-benzylidene)-3-alkenylamines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01596-2

  日期：1998.10

  activation, (2′-amino-N′-tert-butoxycarbonyl-benzylidene)-3-alkenylamines (1) react with Lewis acids (TiCl4 or TMSOTf) to afford either a novel Boc-assisted iminium ion formation/trapping sequence (giving hexahydropyrido[1,2-c]quinazolin-6-ones (2) or tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones (4)) or a pseudodimerization process (leading to iminodibenzo[b,f]diazocines (3)).

  根据活化方法的不同，（2'-氨基-N'-叔-丁氧基羰基-亚苄基）-3-链烯基胺（1）与路易斯酸（TiCl 4或TMSOTf）反应，以提供新的Boc辅助的亚胺离子形成/捕获顺序（给出六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-（2）或四氢吡咯并[1,2-c]喹唑啉-5-酮（4））或假二聚过程（导致亚氨基二苯并[b， f]重氮电影（3））。
• A General Approach to Aza-Heterocycles by Means of Domino Sequences Driven by Hydroformylation
  作者：Etienne Airiau、Thomas Spangenberg、Nicolas Girard、Angèle Schoenfelder、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1002/chem.200801795

  日期：2008.12.8

  The development of hydroformylative domino reactions of easily accessible vinyl acetamides is described. Extremely regioselective hydroformylation of terminal double bounds provides a transient N-acyliminium that can be trapped by various nucleophiles to give several aza-heterocylic scaffolds in a diastereoselective manner.

  描述了易于获得的乙烯基乙酰胺的加氢甲酰化多米诺反应的发展。末端双键的极高区域选择性加氢甲酰基化提供了一个瞬态N-酰基，可以被各种亲核试剂捕获，以非对映选择性的方式产生多个氮杂-杂环骨架。
• Cyclizations of Substituted Benzylidene-3-alkenylamines:  Synthesis of the Tricyclic Core of the Martinellines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo990843c

  日期：2000.2.1

  the formation of different heterocycles including iminodibenzo[b,f][1,5]diazocines, hexahydropyrido[1, 2-c]quinazolin-6-ones, tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones, 2-arylpiperidines, and 2-arylpyrrolidines. Tetrahydropyrrolo[1, 2-c]quinazolin-5-one 54, obtained via this new methodology, was used as an intermediate in the synthesis of the tricyclic ring system (65) of the martinellines.

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。