(1R,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enamine | 951327-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enamine
• 英文别名: (1R,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 951327-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₄
• 分子量: 296.161
• InChiKey: XZWQRSZECOOODX-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enamine 在 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(1R,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylsulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-6-azido-1-bromo-3,4-bis(methoxymethoxy)cyclohex-1-ene 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(1R,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enamine
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y

文献信息

• Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type <b><i>Amaryllidaceae</i></b> Alkaloids:  Total Syntheses of <i>ent</i>-Lycoricidine, 3-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-<i>epi</i>-<i>ent</i>-lycoricidine
  作者：Maria Matveenko、Okanya J. Kokas、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol701552r

  日期：2007.8.1

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.