2-((1S,2R)-2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-phenylethan-1-one | 1192023-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,2R)-2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-2-benzoylindan-1-yl]-1-phenylethanone；2-[(1S,2R)-2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1192023-35-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: QVWLROWMMQCGDX-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,2′E)-3,3′-(1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one) 在 二丁基二碘锡烷 、 dibutylstannane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((1S,2R)-2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-phenylethan-1-one 、 2-((1S,2S)-2-Benzoyl-indan-1-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用有机碘氢化物通过烯键选择性还原合成碳环

  摘要：

  通过使用二- ñ -butyliodotin氢化物（Ñ -Bu 2 SnIH），从基板承载既烯酮和甲酰基结构部分，其中该烯酮选择性还原之后为非对映选择性分子内醛醇缩合反应制得的碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00388-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted trans-2,3-dihydrobenzofurans using a Brønsted base/thiourea bifunctional catalyst
  作者：Diego-Javier Barrios Antúnez、Mark D. Greenhalgh、Charlene Fallan、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01326k

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted trans-2,3-dihydrobenzofuran derivatives (15 examples, up to 96 : 4 dr, 95 : 5 er) via intramolecular Michael addition has been developed using keto–enone substrates and a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst. This methodology was extended to include non-activated ketone pro-nucleophiles for the synthesis of 2,3-disubstituted

  2,3-二取代的反式-2,3-二氢苯并呋喃衍生物（15个例子，高达96：4 dr，95：5 er）通过分子内迈克尔加成的非对映选择性和对映选择性合成已经使用酮-烯酮底物和双功能叔胺-硫脲催化剂。该方法扩展到包括用于合成 2,3-二取代茚满和 3,4-二取代四氢呋喃衍生物的非活化酮亲核试剂。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Michael Cyclizations
  作者：Claire L. Oswald、Justine A. Peterson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol901560r

  日期：2009.10.15

  In the presence of siloxanes as stoichiometric reductants, chiral copper-bisphosphine complexes catalyze highly enantioselective reductive Michael cyclizations of substrates containing two alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties. The diastereochemical outcome of these reactions is dependent upon whether biaryl- or ferrocene-based chiral bisphosphines are employed.