(R)-2-methyl-N-((R)-2-phenyl-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1268240-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-((R)-2-phenyl-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1268240-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂OS
• 分子量: 302.44
• InChiKey: ZMSGOMREOGUAAA-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-((R)-2-phenyl-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (R)-1,3-dimethyl-1-(2-phenyl-1-(pyridin-3-yl)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过构型稳定的α-吡啶基有机锂的2-和3-吡啶基取代的烷基胺的立体特异性分子内芳​​基化

  摘要：

  用碱处理对映体富集的α-（2-吡啶基）和α-（3-吡啶基）烷基胺的N'-芳基脲衍生物会导致N'-芳基取代基从N迁移至C的“非经典”状态分子内亲核芳族取代反应。富电子环和贫电子环均成功迁移。即使当中间阴离子可能是平面的2-甲基吡啶基锂时，在吡啶环附近也会形成一个新的立体立体中心，该中心具有很高的立体特异性。脲的碱水解得到对映体富集的α-吡啶基烷基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03603
• 作为产物：
  描述：

  Rs-2-methyl-propane-2-sulfinic acid pyridin-3-ylmethyleneamide 、 氯化苄 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-2-methyl-N-((R)-2-phenyl-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  由Knochel型的MgCl胺的不对称合成2苄基锌试剂的-增强加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺

  摘要：

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol103002t