4-[(E)-3-[3,5-二(三甲基硅烷基)苯基]-3-氧代丙-1-烯基]苯甲酸 | 125973-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-[(E)-3-[3,5-二(三甲基硅烷基)苯基]-3-氧代丙-1-烯基]苯甲酸
• 中文别名: 2H-1,3-苯并噁嗪,4-氯-2,2-二甲基-
• 英文名称: Ch55S
• 英文别名: (E)-4-<3-<3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl>-3-oxo-1-propenyl>benzoic acid；4-[3-[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]-3-oxo-1-propenyl]benzoic acid；4-(3-(3,5-Bis(trimethylsilyl)phenyl)-3-oxo-1-propenyl)benzoic acid；4-[(E)-3-[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 125973-58-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 396.634
• InChiKey: HYBWXJWLXUZMJD-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(E)-3-[3,5-二(三甲基硅烷基)苯基]-3-氧代丙-1-烯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024

文献信息

• YAMAKAWA, TAKERU;KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;SHU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1430-1437
  作者：YAMAKAWA, TAKERU、KAGECHIKA, HIROYUKI、KAWACHI, EMIKO、HASHIMOTO, YUICHI、SHU+

  DOI：——

  日期：——
• Retinobenzoic acids. 5. Retinoidal activities of compounds having a trimethylsilyl or trimethylgermyl group(s) in human promyelocytic leukemia cells HL-60
  作者：Takeru Yamakawa、Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm00167a024

  日期：1990.5

  (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]-3-oxo-1-propenyl]benzoic acid (22, Ch55S) and (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylgermyl)phenyl]-3-oxo-1- propenyl]benzoic acid (35, Ch55G) are more active than retinoic acid by 1 order of magnitude. However, in the para-substituted chalcone derivatives, the replacement of a tert-butyl group (49, Ch40) with a trimethylsilyl (27, Ch40S) or a trimethylgermyl (30, Ch40G) group

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，