4-[(E)-2-硝基乙烯基]苯-1,2-二醇 | 108074-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-[(E)-2-硝基乙烯基]苯-1,2-二醇
• 中文别名: 2,5-环己二烯-1-醇,2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,(R)-(9CI)
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: (E)-3,4-Dihydroxy-β-nitrostyrene；3,4-dihydroxy-β-nitrostyrene；4-(2-nitro-vinyl)-pyrocatechol；3.4-Dioxy-1-(β-nitro-vinyl)-benzol；4-(β-Nitro-vinyl)-brenzcatechin；β-Nitro-3.4-dioxy-styrol；4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 108074-44-8
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: LLJASJHXECDHOM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  388.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-硝基乙烯基]苯-1,2-二醇 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 硝酸 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-二乙酰氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  合成乙酰氧基稳定的吲哚醌作为真黑色素聚合物模型的前体

  摘要：

  我们报告了一种获得稳定的 5,6-二羟基吲哚类似物的有效合成途径。这些类似物可用于构建受控成分模型黑色素生物聚合物，用于这一重要生物分子的固态和光谱研究。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41409
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-[(E)-2-硝基乙烯基]苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵有效合成共轭硝基烯烃

  摘要：

  描述了一种高效的方法，该方法用于在极温和的条件下，使用硝酸铈铵（CAN）在室温，乙腈中以中等至良好的收率，由α，β-不饱和酸合成共轭硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.126

文献信息

• Increasing 5-lipoxygenase inhibitory activities by oxidative conversion of o-methoxyphenols to catechols using a Cu2+-ascorbic acid-O2 system.
  作者：Kazuhiro AIHARA、Tsunehiko HIGUCHI、Masaaki HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.38.842

  日期：——

  Several complicated o-methoxyphenols were oxidized with high selectivity to catechols by a Cu2(+)-ascorbic acid-O2 system. In this way, the RBL-1 5-lipoxygenase inhibitory activities of o-methoxyphenols were greatly increased. [6]-Norgingerol (4), a novel compound derived from [6]-gingerol (3), shows promise as a lead compound for new drugs because of its high inhibitory potency (IC50 = 5.0 x 10(-8)

  Cu2（+）-抗坏血酸-O2系统将几种复杂的邻甲氧基苯酚高选择性氧化为邻苯二酚。这样，邻甲氧基苯酚的RBL-1 5-脂氧合酶抑制活性大大提高。[6] -Norgingerol（4）是衍生自[6] -gingerol（3）的新型化合物，由于其高抑制力（IC50 = 5.0 x 10（-8）M），因此有望作为新药的先导化合物。 。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：ALAPARTHI LAKSHMI PRASAD

  公开号：WO2019150387A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  A novel process for preparation of Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-Hexahydro-9,10-di(methoxy-d6)-3-(2-methylpropyl)-2H- benzo [a] quinolizin-2-one) of formula I comprises of methylation of N-(2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula III with deuteriated methanol (CD3OD or CD3OH) to obtain d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula IV; cyclization of d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide in presences of dehydrating agent to obtain d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V; reacting d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V with 2-acetyl-N,N,N,4-tetramethyl-1-pentanaminium iodide compound of formula VI.

  一种用于制备Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-六氢-9,10-二(甲氧基-d6)-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮)的新型工艺包括将式III的N-(2-(3,4-二羟基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物与氘化甲醇(CD3OD或CD3OH)甲基化，得到式IV的d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物；在脱水剂存在下将d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺环化，得到式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物；将式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物与式VI的2-乙酰-N,N,N,4-四甲基-1-戊胺碘化物发生反应。
• Carboxylate Salt Bridge-Mediated Enamine Catalysis: Expanded Michael Reaction Substrate Scope and Facile Access to Antidepressant (<i>R</i>)-Pristiq
  作者：Thomas C. Nugent、Hussein Ali El Damrany Hussein、Shahzad Ahmed、Foad Tehrani Najafian、Ishtiaq Hussain、Tony Georgiev、Mahmoud Khalaf Aljoumhawy

  DOI：10.1002/adsc.201700801

  日期：2017.8.17

  We report broad guidance on how to catalyze enantioselective aldehyde additions to nitroalkene or maleimide Michael electrophiles in the presence of unprotected acidic spectator groups, e.g., carboxylic acids, acetamides, phenols, catechols, and maleimide NH groups. Remarkably, these l‐threonine and l‐serine potassium salt‐catalyzed reactions proceed even when the nucleophilic and electrophilic Michael

  我们报告了如何在未保护的酸性旁观者基团（例如羧酸，乙酰胺，苯酚，儿茶酚和马来酰亚胺NH基团）的存在下，如何催化对硝基烯或马来酰亚胺Michael亲电试剂加成对映选择性醛的广泛指导。值得注意的是，这些l-苏氨酸和l即使亲核和亲电迈克尔伙伴同时包含酸性旁观者基团，丝氨酸钾盐催化的反应也会继续进行。这些发现开始解决了在酸性部分存在下对映选择性催化反应的历史不相容性，并同时侵犯了通常与细胞环境有关的观众群体的耐受性。从催化剂使能的烯胺到迈克尔·亲电试剂的羧酸盐桥被认为有助于扩大迈克尔·底物的分布。这些努力的实际成果是以新合成路线合成抗抑郁药（R）-Pristiq，（-）- O-去甲基甲基文拉法辛，由于不需要保护基，因此迄今已知的最高收率。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• Direct Henry reactions with modified calcium oxide as solid catalyst
  作者：Ying Tang、Xuefan Gu、Mei Meng、Jingfang Xu

  DOI：10.1007/s11164-012-0875-4

  日期：2013.10

  Commercial CaO was modified simply with benzyl bromide. The modified CaO had good water resistance, and characterization by FTIR and TG revealed the modifier was chemically bonded to the CaO surface. Commercial CaO and CaO modified with benzyl bromide were investigated as catalysts for the Henry reaction between benzaldehyde and nitromethane. It was found that the catalytic activity of the modified CaO was greatly improved, with high conversion of benzaldehyde to the (E)-phenyl nitroolefin and 1-phenyl-2-nitroethanol, and with different selectivity from commercial CaO. The effect of modification and reaction conditions on yield, selectivity, and mechanism were studied thoroughly.

  用溴化苄对商用 CaO 进行了简单的改性。改性后的 CaO 具有良好的耐水性，傅立叶变换红外光谱和热导分析表明改性剂与 CaO 表面发生了化学键合。研究了商用 CaO 和用溴化苄修饰的 CaO 作为苯甲醛和硝基甲烷亨利反应的催化剂。研究发现，改性 CaO 的催化活性大大提高，苯甲醛转化为 (E)- 苯基硝基烯烃和 1-苯基-2-硝基乙醇的转化率很高，而且与商用 CaO 的选择性不同。研究人员深入研究了改性和反应条件对产率、选择性和机理的影响。