2-chloro-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene | 91327-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-chlorobuta-1,3-dien-2-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 91327-63-8
• 化学式: C₇H₁₃ClSn
• 分子量: 251.343
• InChiKey: DYKKOQCGTMVIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-chloro-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene 以 氘代氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到N-methylmaleimide adduct of 2-chloro-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  从有机锡前体和丁二烯基锂试剂合成 2,3-二取代 1,3-丁二烯：Diels-Alder 反应性

  摘要：

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)

  DOI：

  10.1021/ja00068a020
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 苯磺酰氯 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-chloro-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  从有机锡前体和丁二烯基锂试剂合成 2,3-二取代 1,3-丁二烯：Diels-Alder 反应性

  摘要：

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)

  DOI：

  10.1021/ja00068a020

文献信息

• REICH, H. T.;YELM, K. E.;REICH, I. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3438-3440
  作者：REICH, H. T.、YELM, K. E.、REICH, I. L.

  DOI：——

  日期：——