1,3,5-(2-furoyl)benzene | 16801-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-(2-furoyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tri-furano-2-ylbenzene；[3,5-di(2-furylcarbonyl)phenyl](2-furyl)methanone；1,3,5-tris-(furan-2-carbonyl)-benzene；[3,5-Bis(2-furylcarbonyl)phenyl](2-furyl)methanone；[3,5-bis(furan-2-carbonyl)phenyl]-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 16801-56-2
• 化学式: C₂₁H₁₂O₆
• 分子量: 360.323
• InChiKey: UFUGAPUUZBWVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: ethanol (64-17-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1,3,5-(2-furoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的研究：烯胺酮与氨基杂环的反应。通往偶氮嘧啶，偶氮吡啶和喹啉的途径

  摘要：

  烯胺酮1b，d，f与4-苯基-3-甲基-5-吡唑胺3a反应，生成吡唑衍生物4a-c，该吡唑衍生物在盐酸存在下于吡啶溶液中回流时易于环化，从而生成吡唑并[1,5] -一个]嘧啶5A-C。类似地，3（5）-氨基-1 H-三唑（3b）与1b，d，f反应，产生三唑并[1，5 - a ]嘧啶5d-f。相反，尝试将5-四唑胺（3c）与1a，d，e缩合会导致其三聚，只有三芳酰苯8a，d，e被隔离了。的反应1A，B，d与氨基苯甲腈9A和的反应1A-1C与2 aminocyclohexene噻吩-3-腈10A，得到顺式烯胺酮11A-C和12A-C。类似地，1a-c与甲基邻氨基苯甲酸甲酯9b的反应和1b，e与2-氨基环己烯噻吩-3-羧酸乙酯10b的反应分别得到顺式烯胺酮11d-f和12d，e。尝试环化11a-c变成喹啉失败。在家用微波炉中以全功率加热5分钟后，可能会影响11d成功环化成喹啉酮13。1a-c，f

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410219

文献信息

• Regioselectivity in the Reaction of 2‐Aminobenzothiazoles and 2‐Aminobenzimidazoles with Enaminonitriles and Enaminones: Synthesis of Functionally Substituted Pyrimido[2,1‐<i>b</i>][1,3]benzothiazole and Pyrimido[1,2‐<i>a</i>]benzimidazole Derivatives
  作者：Abdulaziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Hossam Mohammed Riad、Samia Mohammed Sayed、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1002/jhet.3337

  日期：2018.12

  A variety of new polyfunctionally substituted benzo[d]pyrimido[2,1‐b][1,3]thiazole and benzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidine derivatives have been synthesized. The general synthetic procedure used for this purpose involves the condensation of 2‐aminobenzothiazole and 2‐aminobenzimidazole with a variety of enaminonitriles, enaminones, and acrylaldehyde. The regioselectivity for initial attack of either

  各种新的多官能取代的苯并[ d ]嘧啶基[2,1– b ] [1,3]噻唑和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]已经合成了]嘧啶衍生物。用于该目的的一般合成方法涉及2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并咪唑与各种烯氨基腈，烯胺和丙烯醛的缩合。研究并合理化了对环内环氮或环外氨基的初始进攻的区域选择性。可以得出结论，环氮是酸性介质中反应性最强的分子，也可以分离出环状中间体，这证明了环化后的结论。然而，在碱性或中性介质中，发现环外氨基是反应性最高的中心。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代合成路线阐明了新合成化合物的所有结构。
• Boron trifluoride diethyl etherate catalyzed cyclotrimerization of enaminones for the synthesis of 1,3,5-Trisubstituted benzenes
  作者：Zhongxue Fang、Yiming Ma、Jun Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153944

  日期：2022.7

  The cyclotrimerization reactions of enaminones have been efficiently performed in water in the presence of only a small amount of boron trifluoride diethyl etherate. The reactions led to the green synthesis of a variety of 1,3,5-triacylbenzenes without using any metal as catalyst in good to excellent yields at room temperature.

  烯胺酮的环三聚反应在水中仅存在少量三氟化硼乙醚合物的情况下有效地进行。该反应导致在室温下以良好至优异的产率在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种 1,3,5-三酰基苯。
• ENAMINONES IN ORGANIC SYNTHESIS: A NOVEL SYNTHESIS OF 1,3,5-TRISUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES AND OF 2-SUBSTITUTED-5-AROYLPYRIDINES
  作者：Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1081/scc-120001996

  日期：2002.1

  Enaminones undergo self-condensation on reflux in acidic media yielding 1,3,5-trisubstituted benzene in very high yields. Reaction of enaminones 1a,b with ethyl propiolate affords 5-aroyl-1,3 -benzene dicarboxylate derivatives.
• Golebiewski, W. Marek; Wrobel, Jerzy T., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1990, vol. 38, # 1-12, p. 17 - 27
  作者：Golebiewski, W. Marek、Wrobel, Jerzy T.

  DOI：——

  日期：——
• US8569346B1
  申请人：——

  公开号：US8569346B1

  公开（公告）日：2013-10-29