3-benzamido-6-(2-furyl)pyran-2-one | 187749-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzamido-6-(2-furyl)pyran-2-one
• 英文别名: N-(6-(2-Furyl)-2-oxo-2H-pyran-3-yl)benzamide；N-[6-(furan-2-yl)-2-oxopyran-3-yl]benzamide
• CAS: 187749-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: NIWVDQDQLPRHPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3-benzamido-6-(2-furyl)pyran-2-one 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-[8-(2-furyl)-2,3,3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-decahydro-1,3,5,7-tetraoxo-2,6-diphenyl-4,8-ethenobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrol-4(1H)-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Maleimides towards Fused Bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)20
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-benzamido-6-(2-furyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成一些2 H -Pyran-2-one衍生物

  摘要：

  描述了在乙酸酐中从甲基酮1，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和N-酰基甘氨酸3开始合成各种2 H-吡喃-2-酮衍生物5-19的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330626

文献信息

• One-pot synthesis of some 2<i>H</i>-Pyran-2-one derivatives
  作者：Vladimir Kepe、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/jhet.5570330626

  日期：1996.11

  A one-pot synthesis of various 2H-pyran-2-one derivatives 5–19 starting from methyl ketones 1, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and N-acylglycines 3 in acetic anhydride is described.

  描述了在乙酸酐中从甲基酮1，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和N-酰基甘氨酸3开始合成各种2 H-吡喃-2-酮衍生物5-19的方法。
• A Way to Avoid Using Precious Metals: The Application of High-Surface Activated Carbon for the Synthesis of Isoindoles via the Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Marko Krivec、Martin Gazvoda、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/jo3000783

  日期：2012.3.16

  The application of activated carbon (Darco KB) for the acceleration and direction of the transformation of various 2H-pyran-2-ones with N-substituted maleimides toward isoindole derivatives through the reaction sequence cycloaddition/elimination/dehydrogenation is described. In this reaction, the catalyst mainly influences the dehydrogenation step, which is essential to avoid the formation of bicyclo[2

  活性炭（Darco KB）在加速2和N转化为2 H -pyran-2-one方面的应用描述了通过反应序列环加成/消除/脱氢向异吲哚衍生物取代的马来酰亚胺。在该反应中，催化剂主要影响脱氢步骤，这对于避免形成双环[2.2.2]辛烯以及其他可能的产物至关重要。我们发现，在密闭容器中，Darco KB（无金属催化剂）和十氢化萘（作为溶剂）的组合代表了最成功的条件。还比较了各种脱氢催化剂的效果和反应条件。此外，我们已经证明，芳香化是通过氢从环己二烯中间体转移到马来酰亚胺衍生物（因此产生琥珀酰亚胺）而发生的。非均相碳基催化剂的活性表面促进了这种转移。
• Enhancing a Neat Microwave-Assisted Transformation. Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones toward Fused Bicyclo[2.2.2]octenes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kocevar

  DOI：10.1246/bcsj.80.2001

  日期：2007.10.15

  An efficient, green access to polysubstituted and highly constrained bicyclo[2.2.2]octenes via a microwave-assisted cycloaddition reaction is described. The double Diels–Alder reaction of a series ...

  描述了通过微波辅助环加成反应获得多取代且高度受限的双环 [2.2.2] 辛烯的高效、绿色途径。一系列的双 Diels-Alder 反应...
• Al-Omran, Fatima; Al-Awadhi, Nouria; Khalik, Mervat Mohammed Abdel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 601 - 615
  作者：Al-Omran, Fatima、Al-Awadhi, Nouria、Khalik, Mervat Mohammed Abdel、Kaul, Kamini、EL-Khair, Adel Abu、Elnagdi, Mohammed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• Kranjc, Kristof; Leban, Ivan; Polanc, Slovenko, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 183 - 190
  作者：Kranjc, Kristof、Leban, Ivan、Polanc, Slovenko、Kocevar, Marijan

  DOI：——

  日期：——