5,17-diamino-25,26,27,28-tetra(octyloxy)calix[4]arene | 916757-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diamino-25,26,27,28-tetra(octyloxy)calix[4]arene
• CAS: 916757-06-7
• 化学式: C₆₀H₉₀N₂O₄
• 分子量: 903.386
• InChiKey: OHVNSSXYZLXNQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.48
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-diamino-25,26,27,28-tetra(octyloxy)calix[4]arene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔烃加氢芳基化合成固有手性杯[4]芳烃

  摘要：

  我们描述了第一个金 ( I ) 催化的炔烃分子内加氢芳基化反应，用于直接合成固有手性杯 [4] 芳烃。这种步骤和原子经济的方法利用了杯[4]芳烃大环的正式元功能化，能够以高产率和官能团耐受性提供大量的 N-杂环手性化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00603d
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(octyloxy)calix<4>arene (cone conformer) 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,17-diamino-25,26,27,28-tetra(octyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔烃加氢芳基化合成固有手性杯[4]芳烃

  摘要：

  我们描述了第一个金 ( I ) 催化的炔烃分子内加氢芳基化反应，用于直接合成固有手性杯 [4] 芳烃。这种步骤和原子经济的方法利用了杯[4]芳烃大环的正式元功能化，能够以高产率和官能团耐受性提供大量的 N-杂环手性化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00603d

文献信息

• DNA Condensation and Cell Transfection Properties of Guanidinium Calixarenes:  Dependence on Macrocycle Lipophilicity, Size, and Conformation
  作者：Francesco Sansone、Miroslav Dudič、Gaetano Donofrio、Claudio Rivetti、Laura Baldini、Alessandro Casnati、Sara Cellai、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/ja0634425

  日期：2006.11.1

  Calix[n]arenes functionalized with guanidinium groups at the upper rim and alkyl chains at the lower rim bind to DNA, condense it, and in some cases, promote cell transfection depending on their structure and lipophilicity. Atomic force microscopy (AFM) studies indicate that upon DNA binding the hydrophobic association of the lipophilic chains of cone guanidinium calix[4] arenes drives the formation of intramolecular DNA condensates, characterized by DNA loops emerging from a dense core. Furthermore, hexyl and octyl chains confer to these calixarenes cell transfection capabilities. Conversely, larger and conformationally mobile calix[6]- and calix[8] arene methoxy derivatives form intermolecular aggregates characterized by "gorgonlike" structures composed of multiple plectomenes. These adducts, in which interstrand connections are dominated by electrostatic interactions, fail to promote cell transfection. Finally, calix[4] arenes in a 1,3-alternate conformation show an intermediate behavior because they condense DNA, but the process is driven by charge-charge interactions.