triethylammonium 2-(2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoylthio)ethyl phosphonate | 1036914-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium 2-(2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoylthio)ethyl phosphonate
• 英文别名: triethylammonium 2-(2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoylthio)ethyI phosphonate；triethylammonium 2-(2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoylthio)ethyl phosphinate
• CAS: 1036914-98-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₆H₂₉O₅PS
• 分子量: 585.745
• InChiKey: IOHPURFJBVWXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 2-(2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoylthio)ethyl phosphonate 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(2-(((R)-(benzylamino)(((2R,5R)-2-ethynyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methoxy)phosphoryl)oxy)ethyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIDEHYDRO-3'-DEOXY-4'-ETHYNYLTHYMIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] DIDÉHYDRO-3'-DÉSOXY-4'-ÉTHYNYLTHYMIDINES, COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS MÉDICALES

  摘要：

  The invention provides substituted 2',3'-didehydro-3'-deoxy-4'-ethynylthymidines and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase activity, their use for inhibiting HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer.

  公开号：

  WO2023205786A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoic acid 在 亚磷酸 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到triethylammonium 2-(2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoylthio)ethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82601

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• Synthesis of a Nucleoside Phosphoramidate Prodrug Inhibitor of HCV NS5B Polymerase: Phenylboronate as a Transient Protecting Group
  作者：Benjamin A. Mayes、Jeevanandam Arumugasamy、Erkan Baloglu、David Bauer、Alan Becker、Narayan Chaudhuri、G. Mark Latham、Jie Li、Steve Mathieu、F. Patrick McGarry、Elodie Rosinovsky、Alistair Stewart、Christophe Trochet、Jingyang Wang、Adel Moussa

  DOI：10.1021/op500042u

  日期：2014.6.20

  was demonstrated on 100 g scale and featured the key application of phenylboronic acid as an effective transient means to protect the 2′,3′-hydroxyls of 2′-C-methylcytidine. This synthetic methodology resulted in a reduction in the number of isolations from five to two and an increase in the overall yield by 50% relative to the original unscalable discovery route. The synthesis and characterization of

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。
• 2'-FLUORO SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20110070194A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Provided are pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazinyl, imidazo[1,5-f][1,2,4]triazinyl, imidazo[1,2-f][1,2,4]triazinyl, and [1,2,4]triazolo[4,3-f][1,2,4]triazinyl nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein the 2′ position of the nucleoside sugar is substituted with halogen and carbon substitutents. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections caused by both wild type and mutant strains of HCV.

  提供了吡咯并[1,2-f][1,2,4]三唑基，咪唑并[1,5-f][1,2,4]三唑基，咪唑并[1,2-f][1,2,4]三唑基，以及[1,2,4]三唑并[4,3-f][1,2,4]三唑基核苷，核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中核苷糖的2'位置被卤素和碳取代基取代。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染特别有效，尤其是治疗由HCV的野生型和突变株引起的丙型肝炎感染。
• Scalable Synthesis of a Nucleoside Phosphoramidate Prodrug Inhibitor of HCV NS5B RdRp: Challenges in the Production of a Diastereomeric Mixture
  作者：Benjamin A. Mayes、Jingyang Wang、Jeevanandam Arumugasamy、Kannan Arunachalam、Erkan Baloglu、David Bauer、Alan Becker、Narayan Chaudhuri、Roberta Glynn、G. Mark Latham、Jie Li、Jinsoo Lim、Jia Liu、Steve Mathieu、F. Patrick McGarry、Elodie Rosinovsky、Adrien F. Soret、Alistair Stewart、Adel Moussa

  DOI：10.1021/op5003837

  日期：2015.4.17

  the use of phenylboronic acid to transiently protect the 2′,3′-hydroxyls of 2′-C-methylguanosine under mild conditions. The requirement to produce a 1:1 phosphorus diastereomeric mixture precluded the use of traditional crystallization techniques. High sensitivity of the drug substance to acidic and basic conditions and its preferred solubility in mixed aqueous–organic solvents presented additional processing

  描述了一种可扩展的方法，用于合成核苷酸前药2'- C-甲基鸟苷-5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫代]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]丙型肝炎病毒NS5B聚合酶抑制剂。该路线的特点是使用苯基硼酸来瞬时保护2'- C的2'，3'-羟基-甲基鸟苷在温和的条件下。生产1：1磷非对映异构体混合物的要求排除了使用传统结晶技术的可能。药物对酸性和碱性条件的高度敏感性及其在混合的水-有机溶剂中的优选溶解度提出了额外的加工挑战。通过开发双液-液萃取方案，消除了使用反相色谱进行最终纯化的方法，该方案可以去除非极性和极性杂质，同时保持1：1非对映异构体比率。硫化乙烯是一种潜在的遗传毒性杂质，在原始步骤中发现的含量很高，但最终产品中的硫化乙烯含量控制在<10 ppm。此过程产生了20千克原料药，总产率为59％，其中>
• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。