3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 618098-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 361.625
• InChiKey: FMZHRCDWXLNTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[[3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)pyrazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Pundeer, Rashmi; Ranjan, Pooja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 563 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Gewald 合成的新型吡唑棒状噻吩衍生物作为抗菌和抗炎剂

  摘要：

  本研究的目的是通过缩合 2-氨基-5-(2,4-二氯苯基)噻吩-3-甲腈和 1,3-二取代-1H-吡唑-4-甲醛来合成新的有效席夫碱，并研究它们的生物活性。这些化合物是通过 Gewald 合成法合成的，并通过光谱数据和元素分析进行​​表征。筛选了它们的体外抗菌和抗炎活性。还使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。化合物 8b、8c、8f、8g、8k、8n 和 8o 显示出良好的抗菌活性。取代的吡唑与牛蛋白之间的相互作用显示出有希望的抗炎活性。实验结果表明化合物 8a 是一种很有前景的抗结核药物。溶血试验证实这些化合物是无毒的，溶血百分比范围为 3.6 至 20.1，浓度为 1 毫克/毫升。结果表明，吡唑环和杂环部分上的取代模式对生物活性有影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000103

文献信息

• 1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies
  作者：N. Harikrishna、Arun M. Isloor、K. Ananda、Abdulrahman Obaid、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c5ra04995d

  日期：——

  3-2-[N′-(1,3-Disubstituted-1H-pyrazol-4-yl-methylene)-hydrazino]-thiazol-4-yl}-chromen-2-one compounds (10a–l) were synthesized, characterized and screened for theirin vitroantimicrobial studies against various microorganisms. Most compounds were biologically active.

  3-2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。
• Antitubercular and Antimicrobial Activity of NH4VO3 Promoted 1,4- Dihydropyridine Incorporated 1,3,4-trisubstituted Pyrazole
  作者：Nandam Harikrishna、Arun M. Isloor、K. Ananda、Tanya Parish、Joazaizulfazli Jamalis、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.2174/1570180813666161103145224

  日期：2017.6.6

  synthesized from substituted acetylated aryls and substituted phenylhydrazine by the multistep reaction. Method: The target compounds 1,4-dihydropyridine derivatives were obtained from green synthesis of 1,3-disubstituted phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes 4a-i with ethyl acetoacetate and methyl acetoacetate at higher temperatures in the presence of ammonium acetate and the catalytic amount of ammonium metavanadate

  背景：以取代乙酰化芳基和取代苯肼为原料，通过多步反应合成了一系列含有 1,4-二氢吡啶衍生物 5a-i 和 6a-i 的新型吡唑。方法: 目标化合物 1,4-二氢吡啶衍生物由 1,3-二取代苯基-1H-吡唑-4-甲醛 4a-i 与乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯在较高温度下在醋酸铵和偏钒酸铵（NH4VO3）的催化量。偏钒酸铵的作用是提高反应速率并获得高产率。结果：新合成的含有吡唑衍生物的 1,4-二氢吡啶部分的结构通过 FT-IR、NMR 和质谱研究得到证实。通过S-XRD研究证实了化合物5b的结构。更多，对这些化合物进行了体外抗结核和抗微生物研究。发现化合物 5a、5b、5i、6a、6b、6g、6h 和 6i 对所有细菌微生物都有活性。结论：上述化合物对结核分枝杆菌的最低 MIC 在 3.12-12.5 μg/ml 之间，对耻垢分枝杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的 MIC 值在 7.8-15
• Expeditious synthesis and biological evaluation of pyrazole conjugated selenium Lumefantrine analogues
  作者：Divyaraj Puthran、Vinuta Kamat、Nikil Purushotham、Boja Poojary、Mohammed Shafeeulla Rasheed、Hemant Hegde

  DOI：10.1007/s13738-023-02807-9

  日期：2023.8

  This study describes the synthesis and characterization of some 1-(2,7-dichloro-9-[(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-9H-fluoren-4-yl)-2-(methylselenyl)-ethanols and their biological evaluation as antimicrobial agents. The synthesis of the target compounds requires two key starting materials, 1-[2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl]-2-(methylselanyl)ethan-1-ol and various 1,3-diarylpyrazole-4-carboxaldehydes

  本研究描述了一些 1-(2,7-dichloro-9-[(1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl)methylene]-9 H -fluoren-4-yl)-的合成和表征2-(甲基硒基)-乙醇及其作为抗菌剂的生物学评价。目标化合物的合成需要两个关键的起始原料，1-[2,7-dichloro-9 H-fluoren-4-yl]-2-(methylselanyl)ethan-1-ol 和各种 1,3-diarylpyrazole-4-carboxaldehyde。关键中间体 1,3-二芳基吡唑-4-甲醛是通过 Vilsmeier-Haack 反应制备的。最后，通过简单的 Knoevenagel 缩合得到了目标化合物。新合成化合物的结构是基于光谱技术建立的。筛选合成化合物的体外抗菌、抗真菌和抗炎活性。通过溶血试验测试了所有化合物的初步细胞毒性。微生物生长抑制也通过计算机分子对接研究进行了研究。
• Jagath Reddy; Srinivasa Rao; Khalilullah, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 6, p. 423 - 426
  作者：Jagath Reddy、Srinivasa Rao、Khalilullah、Thirupathaiah、Latha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antimycobacterial, cytotoxicity, anti‐inflammatory, <i>in silico</i> studies and molecular dynamics of pyrazole‐embedded thiazolidin‐4‐one hybrids
  作者：Vinuta Kamat、Boja Poojary、Divyaraj Puthran、Vishwa B. Das、Banoth K. Kumar、Murugesan Sankaranarayan、Gauri Shetye、Rui Ma、Scott G. Franzblau、Suresh P. Nayak

  DOI：10.1002/ardp.202200444

  日期：2023.3

  AbstractIn the present investigation, we devolved and synthesized a new series of pyrazole‐embedded thiazolidin‐4‐one derivatives (9a–p) with the goal to produce promising antitubercular leads. The in vitro antimycobacterial activity of the synthesized compounds was tested against replicating and nonreplicating Mtb H37Rv strains. With MIC ranging from 3.03 to 22.55 µg/ml, five compounds (9a, 9c, 9d, 9e, and 9f) emerged as promising antitubercular agents. The active molecules were nontoxic to normal Vero cells. All the synthesized compounds were evaluated for in vitro anti‐inflammatory studies. Compounds 9a, 9b, 9c, 9h, and 9i exhibited excellent anti‐inflammatory efficacy. Docking study was performed to understand the binding pattern of the significantly active compound 9a with 1P44.