benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 116730-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116730-43-9
• 化学式: C₅₅H₅₂N₂O₁₆
• 分子量: 997.022
• InChiKey: KAAGRLLSQAPSNJ-UMLICGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  209.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸盐作为硫糖苷的糖基化反应活化剂

  摘要：

  通过使用苯硒烯基三氟甲磺酸酯（PhSeOTf），开发了一种活化硫代糖苷的新方法，该方法与伯或仲糖HO-基团反应后，在极其温和的反应条件下提供了O-糖苷。该反应适用于各种1-硫代己糖苷2-6以及衍生自N-乙酰神经氨酸（NeuAc）的2-硫代糖苷20。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84078-9

文献信息

• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1061-1064
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——