2,3,4-O-tri-benzyl-1-O-(5-azidopenty)-α-D-galactopyranoside | 1453170-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4-O-tri-benzyl-1-O-(5-azidopenty)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-O-tribenzyl-1-O-(5-azidopentyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1453170-71-2
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₆
• 分子量: 561.678
• InChiKey: SNBWYFDBKRBWBC-MQSWGENCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetamino-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-7,8-O-isopropylidene-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 、 2,3,4-O-tri-benzyl-1-O-(5-azidopenty)-α-D-galactopyranoside 在 磷酸二丁酯 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以872 mg的产率得到methyl (5-acetamino-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-7,8-O-isopropylidene-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-O-(2,3,4-O-tri-benzyl-1-O-(5-azidopenty)-α-D-galactopyranoside)-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCAN CONJUGATES AND USE THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS DE GLYCANE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文描述了一种合成糖基结合物，包括载体和源自脑膜炎奈瑟菌的糖基部分，其中糖基部分通过连接剂与载体共价结合。本文还提供了这些糖基结合物的混合物，其免疫原性组成物和工具包。该发明还提供了使用合成糖基结合物和其免疫原性组成物来治疗和/或减少细菌感染等传染病风险的方法。

  公开号：

  WO2014210564A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-2,3-O-di-benzyl-1-O-(5-azidopenty)-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4-O-tri-benzyl-1-O-(5-azidopenty)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌血清群W135胶囊寡糖的合成用于免疫原性比较和疫苗开发。

  摘要：

  简化交易：从二糖到十糖的长度合成了脑膜炎奈瑟氏菌血清群W135荚膜寡糖。用聚糖微阵列（见图）检查了用这些寡糖-蛋白质结合物免疫的小鼠的血清（杀菌作用），以检测抗体的特异性和杀死细菌的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201302540