(E)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)cyclohexan-1-ol | 1593270-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)-cyclohexan-1-ol
• CAS: 1593270-25-7
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₃
• 分子量: 252.162
• InChiKey: OXGHFFAYRNIVMD-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 频那醇硼烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无催化剂和无溶剂的硼氢化

  摘要：

  证明了在无催化剂和无溶剂条件下用频哪醇硼烷（HBpin）进行炔烃的硼氢化。在110°C下，各种炔烃以良好或极好的收率顺利转化为烯基硼酸酯。炔烃的克级硼氢化反应提供了相应的硼酸盐，硼酸盐进一步用于各种化学转化和偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d0nj02612c

文献信息

• Synthesis of a guanidine NHC complex and its application in borylation reactions
  作者：Chia-Cheng Tai、Ming-Shiuan Yu、Yi-Lin Chen、Wen-Hang Chuang、Ting-Hua Lin、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c4cc00550c

  日期：——

  Synthesis of guanidine-linked NHC can be achieved easily and its copper complexes were isolated and fully characterized. These Cu complexes are found to be versatile catalysts for hydroboration, semihydrogenation and carboboration of alkynes in a highly stereo- and regioselective fashion.

  脲基连接的NHC的合成可以很容易实现，并且其铜配合物已被分离并完全表征。这些Cu配合物被发现是多功能催化剂，可高度立体选择性和区域选择性地催化炔烃的氢硼化、半氢化和碳硼化反应。
• Magnesium‐Catalyzed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：Marc Magre、Bholanath Maity、Alban Falconnet、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201902188

  日期：2019.5.20

  A magnesium‐catalyzed hydroboration of alkynes providing good yields and selectivities for a wide range of terminal and symmetrical and unsymmetrical internal alkynes has been developed. The compatibility with many functional groups makes this magnesium catalyzed procedure attractive for late stage functionalization. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations reveal insights into

  已经开发了镁催化炔烃的硼氢化，可为各种末端和对称及不对称内部炔烃提供良好的收率和选择性。与许多官能团的相容性使这种镁催化的方法对后期官能化具有吸引力。实验机制研究和DFT计算揭示了对镁催化方案的反应机理的见解。