N-Boc-2-bromoindole | 249608-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2-bromoindole
• 英文别名: tert-butyl 2-bromoindole-1-carboxylate；tert-butyl 2-bromo-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 249608-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD24468397
• 分子量: 296.164
• InChiKey: YUMOIDXWAKVCJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-bromoindole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INDOLO-SUBSTITUTED-PIPERIDINE COMPOUNDS AS ESTROGEN RECEPTOR DEGRADING AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP3434668B1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-Boc-2-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL FORM OF ESTROGEN RECEPTOR INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR

  摘要：

  本文揭示了一种雌激素受体抑制剂的晶型及其制备方法，特别是揭示了化合物（I）的晶型A及其制备方法，并且揭示了该晶型在制备治疗乳腺癌药物中的用途。

  公开号：

  US20200247748A1

文献信息

• Design, syntheses and evaluations of novel indole derivatives as orally selective estrogen receptor degraders (SERD)
  作者：Jiaqiang Dong、Tie-lin Wang、Jianyu Lu、Charles Z. Ding、Lihong Hu、Guoping Hu、Huijun He、Xu Zeng、Xiaoting Li、Deheng Sun、Yingjie Zhu、Liang Shen、Qingyang Gu、Chi-chung Chan、Yuanfeng Xia、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127601

  日期：2020.11

  prolonged progression free survival of ER+ breast cancer patients. However, current SERD suffers from limited bioavailability, therefore is given as systemic injection. In this paper, we report herein a novel indole series compounds with nanomolar range ER degradation potencies and oral systemic exposures. Selected compounds suppressed tumor growth in vivo in ER+ MCF7 breast cancer CDX model via p.o. administration

  大多数雌激素受体（ER）+乳腺癌都依赖于ER信号通路来发展。SERD氟维司群的临床应用可有效降解ER，阻断其功能并延长ER +乳腺癌患者的无进展生存期。然而，目前的SERD具有有限的生物利用度，因此被认为是全身性注射。在本文中，我们在此报告了一种新型的吲哚系列化合物，具有纳摩尔范围的ER降解能力和口服全身暴露。选定的化合物通过口服给药在ER + MCF7乳腺癌CDX模型中抑制了体内肿瘤的生长。所有这些数据都支持对该类似物的进一步优化，以开发出临床前候选药物作为ER +乳腺癌治疗的口服SERD。
• Intermolecular reactions of indol-2-yl radicals: a new route to 2-substituted indoles
  作者：Andrea Fiumana、Keith Jones

  DOI：10.1039/a905024h

  日期：——

  The generation of indol-2-yl radicals and their addition to a variety of radical acceptors to prepare 2-substituted indoles is presented.

  介绍了吲哚-2-基自由基的产生及其与各种自由基受体的加成以制备2-取代的吲哚。
• Structure-Based Design of the Indole-Substituted Triazolopyrimidines as New EED–H3K27me3 Inhibitors for the Treatment of Lymphoma
  作者：Guanjun Dong、Jiahui Zuo、Junlin Yu、Jiale Xu、Ge Gao、Guo-Bo Li、Wen Zhao、Bin Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02028

  日期：2023.1.12

  Interrupting the embryonic ectoderm development (EED)–H3K27me3 interaction represents a promising strategy to allosterically inhibit polycomb repressive complex 2 (PRC2) for cancer therapy. In this work, we report the structure-based design of new triazolopyrimidine-based EED inhibitors, which structurally feature the electron-rich indole ring at the C8 position. Particularly, ZJH-16 directly binds

  中断胚胎外胚层发育 (EED)–H3K27me3 相互作用是变构抑制多梳抑制复合物 2 (PRC2) 用于癌症治疗的一种很有前途的策略。在这项工作中，我们报告了新的基于三唑并嘧啶的 EED 抑制剂的基于结构的设计，其结构特征是 C8 位置的富电子吲哚环。特别是，ZJH-16 直接结合 EED（HTRF IC 50 = 2.72 nM，BLI K D = 4.4 nM）并有效抑制 KARPAS422 和 Pfeiffer 细胞的生长。在这两个细胞中，ZJH-16 选择性地与 EED 结合并降低 H3K27 三甲基化水平。ZJH-16 抑制 KARPAS422 细胞中 PRC2 的基因沉默功能。ZJH-16 具有良好的药代动力学 (PK) 特性和出色的口服生物利用度 (F = 94.7%)。更重要的是，ZJH-16在口服给药后在KARPAS422异种移植模型中显示出强劲的肿瘤消退，肿瘤生长抑制达到近100%。ZJH-16
• ESTROGEN RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3889133A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Provided is an indole compound. In particular, disclosed are a compound represented by formula (II) or an isomer or pharmaceutically acceptable salt thereof and a use of the same as an estrogen receptor antagonist in preparing a drug for treating estrogen receptor-positive breast cancer.

  本发明提供了一种吲哚化合物。特别是公开了一种由式（II）代表的化合物或其异构体或药学上可接受的盐，以及其作为雌激素受体拮抗剂在制备治疗雌激素受体阳性乳腺癌药物中的用途。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES<br/>[ZH] 雌激素受体拮抗剂
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2020125640A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  提供一种吲哚类化合物，具体公开了式(II)所示化合物、其异构体或其药学上可接受的盐，及其作为雌激素受体拮抗剂在制备治疗雌激素受体阳性乳腺癌药物中的用途。 (II)