cis-1,4-dimethoxy-2-cycloheptene | 116910-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,4-dimethoxy-2-cycloheptene
• 英文别名: (3R,7S)-3,7-dimethoxycycloheptene
• CAS: 116910-22-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CGTMRQXHMWYECX-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 cis-1,4-dimethoxy-2-cycloheptene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 (11bR)-N-((R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到(3S,4S)-3-heptyl-4-methoxycyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铜催化不对称烯丙基烷基化反应惰性内消旋二醚的去对称化

  摘要：

  我们使用格氏试剂开发了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性的铜催化惰性内消旋二醚去对称化反应。此外，以前难以获得的位阻有机金属试剂是在与宽仲烷基格氏试剂的反应中实现的。最后，详细的控制实验和密度泛函理论计算表明，在不存在原位生成的烯丙基溴中间体的情况下，内消旋二醚的去对称化利用了直接的抗-S N 2'途径。接下来的氧化加成是关键的速率决定和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01972
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-环庚二烯 在 palladium diacetate 、 甲烷磺酸 、 对苯醌 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到cis-1,4-dimethoxy-2-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-dialkoxylation of conjugated dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a016

文献信息

• Regio- and Stereo-Controlled Alkoxyiodination of 1,3-Diene Using Iodine-Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Haruomi Hosokawa、Miyuki Kanamori、Yukiko Muramatsu、Keiko Ochiai、Eiji Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1995.13

  日期：1995.1

  Reaction of 1,3-cycloalkadienes (cyclopentadiene, cyclohexadiene, and cycloheptadiene) with iodine-cerium(IV) ammonium nitrate in alcohols, gave the corresponding regiospecific trans-2-alkoxy-1-iodo compounds as major products accompanied with 1,4-dialkoxy compounds as by-products. In the case of CH3CN-H2O as solvent, trans-iodohydrins were obtained. Thus the reaction of cyclic and acyclic 1,3-diene derivatives using this synthetic method afforded the 1,2-addition alkoxyiodo compounds preferentially.

  1,3-环烯烃（环戊二烯、环己二烯和环庚二烯）与碘-铈(IV)硝酸铵在醇中反应，主要生成相应的区域选择性反式-2-烷氧基-1-碘化物，同时伴随有1,4-二烷氧基化合物作为副产品。在使用CH3CN-H2O作为溶剂的情况下，获得了反式-碘醇。因此，使用这种合成方法反应环状和非环状1,3-烯烃衍生物，主要得到1,2-加成烷氧基碘化物。
• BACKVALL, JAN-E.;VAGBERG, JAN O., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5695-5699
  作者：BACKVALL, JAN-E.、VAGBERG, JAN O.

  DOI：——

  日期：——