ethyl 5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)thiazole-4-carboxylate | 1269479-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1269479-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: ZUKIEJRLAWVNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 methyl 1-methyl-2-pyrrolecarbodithioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到ethyl 5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯与二硫代羧酸甲酯的点击反应轻松获得4,5-二取代的噻唑

  摘要：

  摘要 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290762