2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-1-methylpyrrole | 890715-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 2-[Ethylsulfanyl-(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 890715-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: RDJCCEWWDCUHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-1-methylpyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Easy α- to β-migration of an enol moiety on a pyrrole ring

  摘要：

  Functionalized pyrrolic enols, 2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrroles, synthesized from 2-ethenylpyrroles by a nucleophilic SEt-OH exchange, upon heating (75-142 degrees C) are readily rearranged to their 3-isomers in near to quantitative yield. The inter or intramolecular auto-protonation of a pyrrole ring by the acidic enol hydroxyl to form a mesomeric pyrrolium cation or zwitterion is suggested to be a key step in the rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.148
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-pyrrolecarbodithioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-乙烯基吡咯中的乙烯基亲核取代：通往稳定烯醇新家族的途径

  摘要：

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于将其乙硫基交换为羟基（NaOH，H 2 O-甲醇，40-45°C，1小时），得到2-（2-氰基-1-羟基乙烯基）吡咯类是稳定的烯醇类新家族，收率为50-94％。乙烯基亲核取代在起始吡咯及其环状异构体3-亚氨基吡咯烷酮的双键处进行。X射线结构分析和NMR光谱表明，烯醇通过极强的分子内H键键得以稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.009

文献信息

• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。
• Vinylic nucleophilic substitution in functionalized 2-vinylpyrroles: a route to a new family of stable enols
  作者：Boris A. Trofimov、Olga V. Petrova、Lyubov' N. Sobenina、Vladislav N. Drichkov、Al'bina I. Mikhaleva、Igor' A. Ushakov、Ol'ga A. Tarasova、Olga N. Kazheva、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.009

  日期：2006.4

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles easy exchange their ethylthio group for hydroxyl (NaOH, H2O–methanol, 40–45 °C, 1 h) to give 2-(2-cyano-1-hydroxyethenyl)pyrroles, a new family of stable enols, in 50–94% yields. The vinylic nucleophilic substitution proceeds at the double bond of both the starting pyrroles and their cyclic isomers, 3-iminopyrrolizines. X-ray structure analysis and NMR spectra show the enols

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于将其乙硫基交换为羟基（NaOH，H 2 O-甲醇，40-45°C，1小时），得到2-（2-氰基-1-羟基乙烯基）吡咯类是稳定的烯醇类新家族，收率为50-94％。乙烯基亲核取代在起始吡咯及其环状异构体3-亚氨基吡咯烷酮的双键处进行。X射线结构分析和NMR光谱表明，烯醇通过极强的分子内H键键得以稳定。
• Easy α- to β-migration of an enol moiety on a pyrrole ring
  作者：Boris A. Trofimov、Ol’ga V. Petrova、Lyubov’ N. Sobenina、Igor’ A. Ushakov、Al’bina I. Mikhaleva、Yurii Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.148

  日期：2006.5

  Functionalized pyrrolic enols, 2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrroles, synthesized from 2-ethenylpyrroles by a nucleophilic SEt-OH exchange, upon heating (75-142 degrees C) are readily rearranged to their 3-isomers in near to quantitative yield. The inter or intramolecular auto-protonation of a pyrrole ring by the acidic enol hydroxyl to form a mesomeric pyrrolium cation or zwitterion is suggested to be a key step in the rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.