ethyl 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate | 152481-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
• CAS: 152481-11-3
• 化学式: C₁₈H₁₅F₂NO₅S
• 分子量: 395.384
• InChiKey: RQUMTRQGJFWSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 ethyl 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼 作用下， 生成 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-7-fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxy-2-mercaptoquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 ethyl 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005