[(2R)-1-chloro-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl] benzoate | 209119-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-1-chloro-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl] benzoate
• CAS: 209119-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: FMVCZWOBENUKAU-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.560±17.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-chloro-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl] benzoate 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Qbcdlcamvgmula-lsdhhaiusa-
  参考文献：
  名称：

  丁内酯关键构件的合成 → Roflamycoin 多元醇部分的 1,3-二醇方法

  摘要：

  为了制备三（γ-内酯）3，从二氯二醇12（99.8%ee）合成单（γ-内酯）6。双环氧化物 9 – 衍生自二氯二醇 12 (99.8% ee) – 与来自 2-lithio-1,5-己二烯和 CuI 的 Gilman 铜酸盐开环，几乎完全得到单环氧化物 21；再经过五步，得到与目标分子6具有相同立体三联体但保护基不同的γ-内酯30。单环氧化物 33 - 也衍生自二氯二醇 12 - 用相同的吉尔曼铜酸盐开环，得到化合物 35。 它通过七个步骤转化为正确保护的 γ-内酯 6，关键反应是臭氧分解 35 36 和非对映选择性还原 36 反-37.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1031::aid-ejoc1031>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1,5-dichloro-2,4-pentanediol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R)-1-chloro-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  丁内酯关键构件的合成 → Roflamycoin 多元醇部分的 1,3-二醇方法

  摘要：

  为了制备三（γ-内酯）3，从二氯二醇12（99.8%ee）合成单（γ-内酯）6。双环氧化物 9 – 衍生自二氯二醇 12 (99.8% ee) – 与来自 2-lithio-1,5-己二烯和 CuI 的 Gilman 铜酸盐开环，几乎完全得到单环氧化物 21；再经过五步，得到与目标分子6具有相同立体三联体但保护基不同的γ-内酯30。单环氧化物 33 - 也衍生自二氯二醇 12 - 用相同的吉尔曼铜酸盐开环，得到化合物 35。 它通过七个步骤转化为正确保护的 γ-内酯 6，关键反应是臭氧分解 35 36 和非对映选择性还原 36 反-37.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1031::aid-ejoc1031>3.0.co;2-d