methyl 2-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 37180-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 37180-51-1
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: OOUHDKSQYAUDQH-NXRLNHOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-galactose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甲基α-d-吡喃半乳糖苷：对Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的合成和结合亲和力

  摘要：

  N-乙酰基，N-三氟乙酰基，N-丙酰基，N-甲酰基，N-苯甲酰基，Np-硝基苯甲酰基，Np-氨基苯甲酰基和甲基-2-氨基-2-脱氧-α-甲基的N-甲基衍生物的结合亲和力已通过半乳甘露聚糖的半抗原抑制分析确定了D-半乳糖吡喃糖苷和Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷的2-O-乙酰基，-苯甲酰基，-苄基和-甲基衍生物-isolectin沉淀系统。这些糖-蛋白质相互作用的模型与基于电子和空间效应的结果解释一起提供。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85047-3

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• Highly Regioselective Monoacylation of Unprotected Glucopyranoside Using Transient Directing-Protecting Groups
  作者：Sylvain Rocheleau、Joshua Pottel、Igor Huskić、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1002/ejoc.201601457

  日期：2017.1.18

  Regioselective functionalization of monosaccharides is notoriously achieved using metal catalysis, lengthy protec-tion/deprotection-requiring synthetic strategies, various enzymes, or other methods that target cis-diols—all of which preclude their use with glucose derivatives. We report herein a new methodology using selected boronic acids as temporary protecting groups and describe its application

  众所周知，单糖的区域选择性功能化是通过金属催化、需要长时间保护/脱保护的合成策略、各种酶或其他靶向顺式二醇的方法实现的——所有这些都排除了它们与葡萄糖衍生物的使用。我们在此报告了一种使用选定的硼酸作为临时保护基团的新方法，并描述了其在甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性官能化中的应用，吡喃葡萄糖苷是最难区域选择性官能化的。通常，吡喃葡萄糖苷的反应可能导致过多的单和多官能化衍生物，但我们的方法提供了甲基 α-D 的 3-O-乙酰化、2-O-苯甲酰化和 2-O-新戊酰化异构体-吡喃葡萄糖苷为主要产品。重点是使用可回收的绿色临时保护基团（在一锅反应中）和使用专门选择的芳基硼酸调节分子内氢键网络。提出了一个完整的可扩展程序，从未受保护的甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷产生单一区域异构体。
• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

  have studied the acyl migration in different monosaccharides using five different acyl groups by a combination of experimental, kinetic and theoretical tools. The results show that the anomeric configuration in the monosaccharide has a major influence on the migration rate, together with the relative configurations of the other hydroxyl groups and the nature of the migrating acyl group. Full mechanistic

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，