Methyl 11-iodoundec-9-ynoate | 530099-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 11-iodoundec-9-ynoate
• CAS: 530099-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₂
• 分子量: 322.186
• InChiKey: TVDXALFUCLNULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 11-iodoundec-9-ynoate 在 P₂-Ni 乙基溴化镁 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-17-hydroxylinolenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy-substituted unsaturated fatty acids and the amino-acid insect-derivative volicitin

  摘要：

  An efficient synthesis of N-(17S-hydroxylinolenOyl)-L-glutamine (volicitin), a chemical elicitor from the herbivore-pest beet armyworm is presented. The synthesis, which utilizes a copper-catalyzed acetylene coupling, links (S)-3,6-heptadiyne-2-ol with a C-8 propargylic iodine methyl ester to form the (S)-17-hydroxylinolenate skeleton. By substituting different heptadiyne-2-ol groups, a series of methylene interrupted polyacetylene analogues were generated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02640-0
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-9-undecynoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 三溴化磷 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 11-iodoundec-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy-substituted unsaturated fatty acids and the amino-acid insect-derivative volicitin

  摘要：

  An efficient synthesis of N-(17S-hydroxylinolenOyl)-L-glutamine (volicitin), a chemical elicitor from the herbivore-pest beet armyworm is presented. The synthesis, which utilizes a copper-catalyzed acetylene coupling, links (S)-3,6-heptadiyne-2-ol with a C-8 propargylic iodine methyl ester to form the (S)-17-hydroxylinolenate skeleton. By substituting different heptadiyne-2-ol groups, a series of methylene interrupted polyacetylene analogues were generated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02640-0