ethyl (2S)-2,4-dihydroxybutanoate | 233666-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S)-2,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 233666-39-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: RVPFHLDIBFOOHZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2,4-dihydroxybutanoate 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (S)-2,4-dihydroxybutanoate 2,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  4,10-二羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的旋光形式的合成及其转化为1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映异构体，橄榄蝇信息素

  摘要：

  橄榄蝇（Dacus oleae）信息素的主要成分1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映体都是由（S）-苹果酸合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96376-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-Acetoxybernsteinsaeure-monoaethylester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  4,10-二羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的旋光形式的合成及其转化为1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映异构体，橄榄蝇信息素

  摘要：

  橄榄蝇（Dacus oleae）信息素的主要成分1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映体都是由（S）-苹果酸合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96376-8

文献信息

• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。