2-O-α-D-rhamnopyranosyl-L-rhamnose | 16741-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-α-D-rhamnopyranosyl-L-rhamnose
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-(((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol；(3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane-2,4,5-triol
• CAS: 16741-34-7；73246-48-7；74410-56-3；88547-61-9；88548-11-2；123878-16-0；130009-30-2；130009-31-3；130856-80-3；130856-81-4；134357-73-6；148152-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: LGZDMFLDPIGJEV-DUZHMTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,6R)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-O-α-D-rhamnopyranosyl-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  与炭疽四糖相关的鼠李糖二糖和三糖的从头不对称合成

  摘要：

  已开发出从乙酰呋喃中不对称合成天然炭疽四糖的二糖和三糖部分。二糖和三糖亚基的构建基于我们先前公开的炭疽四糖途径。该方法使用迭代非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、非对映选择性二羟基化和区域选择性保护来组装鼠李糖二糖和三糖。该路线也被修改以制备混合的d- / l-二糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.073

文献信息

• A new method of oligosaccharide synthesis: Rhamnobioses
  作者：Alina Jaworska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85377-x

  日期：1984.3

  these products led to 2″,3″-unsaturated trisaccharide derivatives containing a 2,3-unsaturated α- erythro unit. cis -Hydroxylation of the double bond in five of these unsaturated compounds gave rhamnotriose derivatives, two of which were deprotected to give the trisaccharides α- l -Rha p -(1→2)-α- l -Rha p -(1→3)- l -Rha p and α- d -Rha p -(1→2)-α- l -Rha p -(1→3)- l -Rha p , respectively.

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。
• De novo asymmetric synthesis of rhamno di- and tri-saccharides related to the anthrax tetrasaccharide
  作者：Hua-Yu Leo Wang、Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.073

  日期：2013.4

  An asymmetric synthesis of the di- and tri-saccharide portion of the naturally occurring anthrax tetrasaccharide from acetylfuran has been developed. The construction of the di- and tri-saccharide subunits is based upon our previously disclosed route to anthrax tetrasaccharide. The approach uses iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylations, Luche reductions, diastereoselective dihydroxylations

  已开发出从乙酰呋喃中不对称合成天然炭疽四糖的二糖和三糖部分。二糖和三糖亚基的构建基于我们先前公开的炭疽四糖途径。该方法使用迭代非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、非对映选择性二羟基化和区域选择性保护来组装鼠李糖二糖和三糖。该路线也被修改以制备混合的d- / l-二糖类似物。