3β,11β-Dihydroxy-17α-acetyl-aetiojerven-5 | 21842-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β,11β-Dihydroxy-17α-acetyl-aetiojerven-5
• 英文别名: 17α-Acetyl-12β-aetiojerven-(5)-diol-(3β,11β)
• CAS: 21842-86-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SSHOKURZRKEZBA-SVTWLLATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11β-Dihydroxy-17α-acetyl-aetiojerven-5 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12β-Aetiojervantrion-(3.11.17)
  参考文献：
  名称：

  睾丸激素和雌酮的乙炔雌烷类似物的合成

  摘要：

  描述了由羊er（I）合成的乙酸C-正-D-高睾酮（X）和C-正-D-高雌酮（XXVIII），它们各自在每个部位分别具有睾丸酮和雌酮构型。环结。合成C-nor-D-homo-17-epeptrogesterone的中间体17α-乙酰基乙炔-5-en-3β-ol20-肟（III）的3-乙酸盐（IIIa）的贝克曼重排产生了乙酰胺3-乙酸盐（IVa），将其水解后进行Ruschig反应，生成酮醇（VI）。在中性条件下在Pt存在下将VI的3-乙酸酯（VIa）加氢可得到17β-醇（VIIIa）的良好收率，水解后通过Oppenauer氧化和乙酰化可全部转化为X来自I的4·5％。在Oppenauer条件下将乙酰胺3-醇（IV）氧化，然后用DDQ脱氢得到二烯酮（XXV）。根据Dreiden的方法处理XXV，对A环进行芳构化，得到酚酰胺（XXVIa），该酚酰胺通过与IVa到Via相同的反应顺序，以总产率1转化为XXVIII。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82998-7
• 作为产物：
  描述：

  22(S),27-Imino-12β,17βH-jerven-(5)-triol-(3β,11β,23β) 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3β,11β-Dihydroxy-17α-acetyl-aetiojerven-5
  参考文献：
  名称：

  睾丸激素和雌酮的乙炔雌烷类似物的合成

  摘要：

  描述了由羊er（I）合成的乙酸C-正-D-高睾酮（X）和C-正-D-高雌酮（XXVIII），它们各自在每个部位分别具有睾丸酮和雌酮构型。环结。合成C-nor-D-homo-17-epeptrogesterone的中间体17α-乙酰基乙炔-5-en-3β-ol20-肟（III）的3-乙酸盐（IIIa）的贝克曼重排产生了乙酰胺3-乙酸盐（IVa），将其水解后进行Ruschig反应，生成酮醇（VI）。在中性条件下在Pt存在下将VI的3-乙酸酯（VIa）加氢可得到17β-醇（VIIIa）的良好收率，水解后通过Oppenauer氧化和乙酰化可全部转化为X来自I的4·5％。在Oppenauer条件下将乙酰胺3-醇（IV）氧化，然后用DDQ脱氢得到二烯酮（XXV）。根据Dreiden的方法处理XXV，对A环进行芳构化，得到酚酰胺（XXVIa），该酚酰胺通过与IVa到Via相同的反应顺序，以总产率1转化为XXVIII。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82998-7