(E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-p-tolylhex-5-ene-2,4-dione | 914081-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-p-tolylhex-5-ene-2,4-dione
• 英文别名: (E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-(4-methylphenyl)hex-5-ene-2,4-dione
• CAS: 914081-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S₂
• 分子量: 304.434
• InChiKey: ZYZSYFIYHGSOGH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-p-tolylhex-5-ene-2,4-dione 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-di-p-tolylhepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]thiopyran-4,5-diones by a Double Annulation Strategy from Dialkenoylketene Dithioacetals

  摘要：

  本文描述了一种通过双环化策略合成取代的2,3,6,7-四氢噻喃并[2,3-b]噻喃-4,5-二酮的高效合成方法。在九水硫化钠/N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或氢化钠/DMF/胺体系存在下，可用易得的二烯酰基烯酮二硫代缩醛制备环系统，且收率较高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983749
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)pentane-2,4-dione 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-p-tolylhex-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]thiopyran-4,5-diones by a Double Annulation Strategy from Dialkenoylketene Dithioacetals

  摘要：

  本文描述了一种通过双环化策略合成取代的2,3,6,7-四氢噻喃并[2,3-b]噻喃-4,5-二酮的高效合成方法。在九水硫化钠/N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或氢化钠/DMF/胺体系存在下，可用易得的二烯酰基烯酮二硫代缩醛制备环系统，且收率较高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983749

文献信息

• Facile and clean synthesis of α-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals via the aldol condensation reactions in water
  作者：Yan Ouyang、Dewen Dong、Wei Pan、Jie Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.040

  日期：2006.10

  The aldol condensation reactions of α,α-diacetyl ketene-(S,S)-acetals, 1a and 1b, with aromatic aldehydes 2 in the presence of NaOH in water have been investigated. At room temperature, the base-mediated condensations proceed smoothly to afford the corresponding mono-condensed products, α-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals 3, in high yields. At reflux temperature, the reactions produce high yields of symmetric

  研究了α，α-二乙酰基乙烯酮-（S，S）-乙缩醛1a和1b在水中存在NaOH的情况下与芳香醛2的醛醇缩合反应。在室温下，碱介导的缩合反应平稳进行，以高收率得到相应的单缩合产物，α-链烯基烯酮-（S，S）-缩醛3。在回流温度下，当使用2当量的醛时，反应产生高产率的对称双缩合的α，α-二烯基烯酮-（S，S）-乙缩醛4。此外，化合物3可以与不同的醛缩合，得到不对称的双缩合α，α-二烯基烯酮-（S，S）-缩醛5。