(E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-phenylhex-5-ene-2,4-dione | 914081-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-phenylhex-5-ene-2,4-dione
• CAS: 914081-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₂
• 分子量: 290.407
• InChiKey: DIEQOKDDACAXIY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-phenylhex-5-ene-2,4-dione 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(1E,6E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-7-phenylhepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过羟醛缩合反应在水中轻松清洁合成α-链烯基烯酮-（S，S）-乙缩醛

  摘要：

  研究了α，α-二乙酰基乙烯酮-（S，S）-乙缩醛1a和1b在水中存在NaOH的情况下与芳香醛2的醛醇缩合反应。在室温下，碱介导的缩合反应平稳进行，以高收率得到相应的单缩合产物，α-链烯基烯酮-（S，S）-缩醛3。在回流温度下，当使用2当量的醛时，反应产生高产率的对称双缩合的α，α-二烯基烯酮-（S，S）-乙缩醛4。此外，化合物3可以与不同的醛缩合，得到不对称的双缩合α，α-二烯基烯酮-（S，S）-缩醛5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.040
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)pentane-2,4-dione 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-phenylhex-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过羟醛缩合反应在水中轻松清洁合成α-链烯基烯酮-（S，S）-乙缩醛

  摘要：

  研究了α，α-二乙酰基乙烯酮-（S，S）-乙缩醛1a和1b在水中存在NaOH的情况下与芳香醛2的醛醇缩合反应。在室温下，碱介导的缩合反应平稳进行，以高收率得到相应的单缩合产物，α-链烯基烯酮-（S，S）-缩醛3。在回流温度下，当使用2当量的醛时，反应产生高产率的对称双缩合的α，α-二烯基烯酮-（S，S）-乙缩醛4。此外，化合物3可以与不同的醛缩合，得到不对称的双缩合α，α-二烯基烯酮-（S，S）-缩醛5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.040

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Tetrahydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]thiopyran-4,5-diones by a Double Annulation Strategy from Dialkenoylketene Dithioacetals
  作者：Wei Pan、Qun Liu、Dewen Dong、Yan Ouyang、Rigenhada Wu、Yang Yang

  DOI：10.1055/s-2007-983749

  日期：——

  An efficient synthetic procedure for substituted 2,3,6,7-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]thiopyran-4,5-diones by a double annulation strategy is described. The ring systems are made in good yields from readily available dialkenoylketene dithioacetals in the presence of either sodium sulfide nonahydrate/N,N-dimethylform­amide (DMF) or a sodium hydride/DMF/amine system.

  本文描述了一种通过双环化策略合成取代的2,3,6,7-四氢噻喃并[2,3-b]噻喃-4,5-二酮的高效合成方法。在九水硫化钠/N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或氢化钠/DMF/胺体系存在下，可用易得的二烯酰基烯酮二硫代缩醛制备环系统，且收率较高。