3-苄基-5-((1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)-噻唑烷-2,4-二酮 | 1020494-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苄基-5-((1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-benzyl-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyl-5-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1020494-97-6
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 437.522
• InChiKey: XVJUXGFSSNMVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-苄基-5-((1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2,4-二酮-吡唑共轭物作为抗糖尿病药，抗炎药和抗氧化剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过四步反应程序合成了十四个与吡唑部分成簇的新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物。通过薄层色谱法监测反应，并通过理化和分光光度法（IR，质谱，1 HNMR和13 CNMR）进行表征。光谱数据与它们的结构非常吻合。将标题化合物与过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR-γ）和α-淀粉酶对接，并进一步评估其体内和体外抗糖尿病，体外抗炎和抗氧化活性。化合物GB14具有显着的降血糖活性，并且还被发现是α-淀粉酶的活性抑制剂。就减少炎症标志物（TNF-α，IL-β，MDA）而言，发现化合物GB7是有效的抗炎剂，并且还显示出良好的抗氧化活性。因此，这些化合物可以被认为是开发新的抗糖尿病药的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103271

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolyl-2,4-thiazolidinediones as anti-inflammatory and neuroprotective agents
  作者：Amal M. Youssef、M. Sydney White、Erika B. Villanueva、Ibrahim M. El-Ashmawy、Andis Klegeris

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.021

  日期：2010.3

  Novel pyrazolyl-2,4-thiazolidinediones were prepared via the reaction of appropriate pyrazolecarboxaldehydes with 2,4-thiazolidinediones and substituted benzyl-2,4-thiazolidinediones. The resultant compounds were first evaluated for their anti-inflammatory and neuroprotective properties in vitro. The active compounds were further studied in vivo by using the formalin-induced paw edema and the turpentine oil-induced granuloma pouch bioassays. We identified four novel compounds that showed protective effects in vitro at non-toxic concentrations, and were also effective in the animal models of acute and sub-acute inflammation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.