methyl 3,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 130359-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3,6-di-O-Ac-α-D-Man
• CAS: 130359-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: MROPAPAWXXBVIF-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基-D-丙噻 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 3,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reagent-Dependent Regioselective Control in Multiple Carbohydrate Esterifications

  摘要：

  Regioselective control in organotin-mediated multiple acylation of carbohydrates is presented. The acylation reagent could be efficiently used to direct the product formation. Reagent-dependent thermodynamic and kinetic control and dynamic assistance mechanisms are suggested, resulting in the efficient preparation of building blocks that normally require many steps with traditional synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0620821

文献信息

• Novel methods for the preparation of partially acetylated carbohydrates
  作者：Stephen Hanessian、Masahiro Kagotani

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84071-2

  日期：1990.7

  Abstract The selective acetylation of methyl a - d -hexopyranosides in the presence of zinc chloride shows unusual reactivity patterns compared to control experiments. Hydroperoxide ion is a mild and selective deacetylation reagent which does not attack primary acetates.

  摘要在氯化锌存在下，甲基α-d-己吡喃糖苷的选择性乙酰化与对照实验相比，显示出不同寻常的反应模式。氢过氧化物离子是一种温和的，选择性的脱乙酰基试剂，不会侵蚀初级乙酸盐。