2,4-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyramide | 88755-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyramide
• 英文别名: 2,4-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-butyramide；α,γ-Bis-(3,4-methylendioxy-phenyl)-γ-oxo-butyramid
• CAS: 88755-27-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: YTTULDGUNAQDBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyramide 在 甲烷 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.2h， 生成 6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. L. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 2. Preparation of 2-aryl-1-tetralone derivatives.

  摘要：

  从 2，4-二芳基-4-氧代丁酰胺（3）到 2-芳基-1-四氢萘酮（4）的合成途径得到了改进，而 2-芳基-1-四氢萘酮是罗宾逊合成具有抗肿瘤活性的苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体。在报告的碱性条件下处理模型酮酰胺（3a），可得到γ-酮-α，β-不饱和酸（9）和降解产物。用硼氢化钠还原 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺（3），可得到 2，4-双芳基-4-羟基丁酰胺（16），很容易将其氢解，得到 2，4-双芳基丁酰胺（15）。然而，令人遗憾的是，这种转化也倾向于得到一种 γ-内酰胺衍生物（17）。我们成功地将 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺 (3) 直接氢解为 2，4-双芳基丁酰胺 (15)，后者可以顺利地水解为相应的酸 (5)。此外，还研究了 Cheng 等人报告的 2，4-二芳基-4-氧代丁腈（2）直接水解为 2，4-二芳基-4-氧代丁酸（6）的情况。制备了十种 2-芳基-1-四氢萘酮（4），作为合成各种苯并[c]菲啶生物碱的起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3039
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以5.10 g的产率得到2,4-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024