6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 88775-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one；1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-methylendioxy-2-<3,4-methylendioxy-phenyl>-1-oxo-naphthalin；1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-methylendioxy-2-<3,4-methylendioxy-phenyl>-1-oxo-napthalin；6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one
• CAS: 88775-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: WDSBEFNHNUOXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyhenyl)-1-(N-methylformamido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 甲烷 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.2h， 生成 6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. L. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 2. Preparation of 2-aryl-1-tetralone derivatives.

  摘要：

  从 2，4-二芳基-4-氧代丁酰胺（3）到 2-芳基-1-四氢萘酮（4）的合成途径得到了改进，而 2-芳基-1-四氢萘酮是罗宾逊合成具有抗肿瘤活性的苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体。在报告的碱性条件下处理模型酮酰胺（3a），可得到γ-酮-α，β-不饱和酸（9）和降解产物。用硼氢化钠还原 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺（3），可得到 2，4-双芳基-4-羟基丁酰胺（16），很容易将其氢解，得到 2，4-双芳基丁酰胺（15）。然而，令人遗憾的是，这种转化也倾向于得到一种 γ-内酰胺衍生物（17）。我们成功地将 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺 (3) 直接氢解为 2，4-双芳基丁酰胺 (15)，后者可以顺利地水解为相应的酸 (5)。此外，还研究了 Cheng 等人报告的 2，4-二芳基-4-氧代丁腈（2）直接水解为 2，4-二芳基-4-氧代丁酸（6）的情况。制备了十种 2-芳基-1-四氢萘酮（4），作为合成各种苯并[c]菲啶生物碱的起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3039

文献信息

• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. LI. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 3. Detailed examination of the synthesis of 2-aryl-1-formamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene from 2-aryl-1-tetralone derivatives.
  作者：HISASHI ISHII、TAKEO DEUSHI、MITSUGI SAKAMOTO、KEIKO NAKAJIMA、TOSHIAKI ISHIDA、KENICHI HARADA、TSUTOMU TAKAHASHI、ERI KAWANABE、TAKESHI MASUDA、TSUTOMU ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.3056

  日期：——

  In order to establish a general preparative method for 2-aryl-1-formamido-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene derivatives from 2-aryl-1-tetralones, various methods were examined with 6, 7-methylenedioxy-2-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-3, 4-dihydronaphthalen-1 (2H)-one as a model compound.

  为了建立一种从 2-芳基-1-四氢萘酮制备 2-芳基-1-甲酰氨基-1，2，3，4-四氢萘衍生物的通用方法，我们以 6，7-亚甲二氧基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）-3，4-二氢萘-1 (2H)- 酮为模型化合物，对各种方法进行了研究。