cyclohexylmethyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 1415013-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexylmethyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: cyclohexylmethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexapyranoside
• CAS: 1415013-47-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: ZMEIVEIXTALJMU-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲醇 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到cyclohexylmethyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铋催化的非武装/武装糖基供体的立体选择性 2-脱氧糖基化

  摘要：

  据报道，Bi(OTf) 3促进“解除武装”和“武装”糖苷的直接和高度立体选择性糖基化以合成 2-脱氧糖苷。发现可调谐和溶剂控制的化学选择性激活失活的糖供体区分竞争性 Ferrier 和 1,2-加成途径，以改善底物范围。该方法的实用多功能性已通过高价值天然产物和药物的寡糖合成和 2-脱氧糖基化得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04008

文献信息

• Ferrier Rearrangement and 2-Deoxy Sugar Synthesis from d-Glycals Mediated by Layered α-Zirconium Sulfophenylphosphonate-Methanphosphonate as Heterogeneous Catalyst
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Federica Messina、Maria Carla Marcotullio、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1007/s10562-012-0932-z

  日期：2013.2

  conditions in short time and good yields. Notably, the combination of α-zirconium sulfophenylphosphonate-methanphosphonate and lithium bromide change the regioselectivity of this process affording 2-deoxy sugars in good yields.Graphical Abstract

  层状 α-磺基苯基膦酸锆 - 甲膦酸是一种固体酸催化剂，可在温和的反应条件下，在短时间内和良好的产率催化 d-乙二醇和醇类亲核试剂的费里尔重排。值得注意的是，α-磺基苯基膦酸锆-甲膦酸锆和溴化锂的组合改变了该过程的区域选择性，以良好的收率提供了 2-脱氧糖。