2,3,3,5,5,6-hexamethyl-3H,5H-benzo[1,2-b:5,4-b’]dipyrrole | 35093-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3,5,5,6-hexamethyl-3H,5H-benzo[1,2-b:5,4-b’]dipyrrole
• 英文别名: 2,3,3,5,5,6-hexamethyl-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-f]indole；2,3,3,5,5,6-Hexamethyl-3h,5h-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyrrole；2,3,3,5,5,6-hexamethylpyrrolo[3,2-f]indole
• CAS: 35093-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: FXNLTFNZVZQZMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,5,5,6-hexamethyl-3H,5H-benzo[1,2-b:5,4-b’]dipyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on carbon 、 sodium sulfate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8-Bromo-2,3,3,5,5,6-hexamethyl-2,6-dipropyl-1,7-dihydropyrrolo[3,2-f]indole
  参考文献：
  名称：

  具有大单线态-三线态能隙的氮杂-间二甲苯双自由基的三线态基态衍生物

  摘要：

  对三线态基态有强烈偏好的有机分子，其中三线态低于最低单线态 ≥ 10 kcal/mol，通常寿命很短，并且大多被检测为反应性中间体。我们现在报告了氮杂-间苯二甲基双自由基的三线态基态衍生物，其单线态-三线态能隙 (ΔE(ST)) 约为 10 kcal/mol，与众所周知的反应活性的 ΔE(ST) 相当。中间体间苯二甲基双自由基。氨基双自由基在室温下以分钟的时间尺度持续存在于溶液中。

  DOI：

  10.1021/ja200708b
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,3,3,5,5,6-hexamethyl-3H,5H-benzo[1,2-b:5,4-b’]dipyrrole 、 2,3,3,7,8,8-hexamethyl-3H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b’]dipyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有大单线态-三线态能隙的氮杂-间二甲苯双自由基的三线态基态衍生物

  摘要：

  对三线态基态有强烈偏好的有机分子，其中三线态低于最低单线态 ≥ 10 kcal/mol，通常寿命很短，并且大多被检测为反应性中间体。我们现在报告了氮杂-间苯二甲基双自由基的三线态基态衍生物，其单线态-三线态能隙 (ΔE(ST)) 约为 10 kcal/mol，与众所周知的反应活性的 ΔE(ST) 相当。中间体间苯二甲基双自由基。氨基双自由基在室温下以分钟的时间尺度持续存在于溶液中。

  DOI：

  10.1021/ja200708b

文献信息

• Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties of Bis‐Squaraine Dyes Fused on Isomeric Benzodipyrrole Central Units
  作者：Ryuhei Sawada、Takeshi Maeda、Yuya Oda、Shigeyuki Yagi、Venugopal Karunakaran、Hideki Fujiwara、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/asia.202200227

  日期：2022.7

  Isomeric bis-squaraine dyes were designed and synthesized by the use of benzodipyrroles as central components. The geometry of two chromophores in one molecule is determined by the isomeric structure of benzodipyrroles, and therefore impacts on intramolecular exciton coupling and intramolecular electronic interaction. Consequently, electronic absorption, fluorescence, and electrochemical properties

  以苯并二吡咯为中心成分设计合成了异构双方酸染料。一个分子中两个发色团的几何形状由苯并二吡咯的异构结构决定，因此影响分子内激子耦合和分子内电子相互作用。因此，异构染料的电子吸收、荧光和电化学性质彼此不同。
• MIXAJLENKO F. A.; DYADYUSHA G. G.; BOGUSLAVSKAYA A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 3, 370-376
  作者：MIXAJLENKO F. A.、 DYADYUSHA G. G.、 BOGUSLAVSKAYA A. N.

  DOI：——

  日期：——