(2-trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1169758-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1169758-37-5
• 化学式: C₈₄H₈₉NO₁₆Si
• 分子量: 1396.71
• InChiKey: LNVZJDJDGYVEGW-QPZBPQFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.38
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  166.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以77%的产率得到(2-trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  盘基网柄菌Skp1糖蛋白五糖部分的三种区域异构体的合成

  摘要：

  在盘基网柄菌中发现了Skp1糖蛋白的线性五糖部分的三种区域异构体，通过（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式，通过在非还原端使用二糖供体进行2 + 3嵌段合成，以及在还原端有三个不同的三糖受体。（2-三甲基硅烷基）乙基3,4,6-三-岩藻糖基ö苄基β-d吡喃半乳糖- （1→3）-4,6- Ô -亚苄基-2-脱氧-2- Ñ PHTH-β -d-吡喃葡萄糖苷与不同的岩藻糖基供体携带O在位置C2，C3或C4处作为临时保护基的-（2-萘基）甲基醚产生了被保护的核心三糖。在选择性除去（2-萘基）甲基之后，将所得的受体用α（1→6）连接的二半乳糖基供体糖基化，以产生相应的三种区域异构的五糖。将邻苯二甲酰亚胺基部分转化为N-乙酰基，然后对可还原保护基进行催化氢化，得到了游离的目标五糖，在阐明天然五糖的确切结构时，它应该能够提供帮助。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.040
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N-phthalimidyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(2-trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  盘基网柄菌Skp1糖蛋白五糖部分的三种区域异构体的合成

  摘要：

  在盘基网柄菌中发现了Skp1糖蛋白的线性五糖部分的三种区域异构体，通过（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式，通过在非还原端使用二糖供体进行2 + 3嵌段合成，以及在还原端有三个不同的三糖受体。（2-三甲基硅烷基）乙基3,4,6-三-岩藻糖基ö苄基β-d吡喃半乳糖- （1→3）-4,6- Ô -亚苄基-2-脱氧-2- Ñ PHTH-β -d-吡喃葡萄糖苷与不同的岩藻糖基供体携带O在位置C2，C3或C4处作为临时保护基的-（2-萘基）甲基醚产生了被保护的核心三糖。在选择性除去（2-萘基）甲基之后，将所得的受体用α（1→6）连接的二半乳糖基供体糖基化，以产生相应的三种区域异构的五糖。将邻苯二甲酰亚胺基部分转化为N-乙酰基，然后对可还原保护基进行催化氢化，得到了游离的目标五糖，在阐明天然五糖的确切结构时，它应该能够提供帮助。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.040