Toluene-4-sulfonic acid (4E,8E,12E)-14-cyano-14-(1-ethoxy-ethoxy)-1-isopropyl-4,8,12-trimethyl-tetradeca-4,8,12-trienyl ester | 87920-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (4E,8E,12E)-14-cyano-14-(1-ethoxy-ethoxy)-1-isopropyl-4,8,12-trimethyl-tetradeca-4,8,12-trienyl ester
• CAS: 87920-52-3
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₅S
• 分子量: 559.811
• InChiKey: MAMVUKOXJVCSKY-IRIVAKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4E,8E,12E)-14-cyano-14-(1-ethoxy-ethoxy)-1-isopropyl-4,8,12-trimethyl-tetradeca-4,8,12-trienyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (2E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过保护性氰醇的分子内烷基化来简单合成（±）-古拉克酮和（±）-木香醇

  摘要：

  给出了由受保护的氰醇与仲甲苯磺酸酯生成的碳负离子的分子内烷基化反应，合成了（±）-Acoragermacrone（）和（±）-Mukulol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86019-0
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E,14E)-16-(1-Ethoxy-ethoxy)-2,6,10,14-tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trien-3-ol 在 potassium cyanide 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 manganese(IV) oxide 、 苄基三甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (4E,8E,12E)-14-cyano-14-(1-ethoxy-ethoxy)-1-isopropyl-4,8,12-trimethyl-tetradeca-4,8,12-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过保护性氰醇的分子内烷基化来简单合成（±）-古拉克酮和（±）-木香醇

  摘要：

  给出了由受保护的氰醇与仲甲苯磺酸酯生成的碳负离子的分子内烷基化反应，合成了（±）-Acoragermacrone（）和（±）-Mukulol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86019-0