Nα-[(tert-butyloxy)carbonyl]-Nβ-[3(S)-[4-amino-6-[[[1(S)-(({4(S)-[({1(S)-[({2-[4'-({[3-(dimethylsulfonio)-1-propyl]amino}carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl]-1-ethyl}amino)carbonyl]-2(R)-hydroxy-1-propyl}amino)carbonyl]-3(S)-hydroxy-2(R)-pentyl}amino).. | 176752-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Nα-[(tert-butyloxy)carbonyl]-Nβ-[3(S)-[4-amino-6-[[[1(S)-(({4(S)-[({1(S)-[({2-[4'-({[3-(dimethylsulfonio)-1-propyl]amino}carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl]-1-ethyl}amino)carbonyl]-2(R)-hydroxy-1-propyl}amino)carbonyl]-3(S)-hydroxy-2(R)-pentyl}amino)..
• 英文别名: N^α-[(tert-butyloxy)carbonyl]-N^β-[3(S)-[4-amino-6-[[[1(S)-(({4(S)-[({1(S)-[({2-[4'-({[3-(dimethylsulfonio)-1-propyl]amino}carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl]-1-ethyl}amino)carbonyl]-2(R)-hydroxy-1-propyl}amino)carbonyl]-3(S)-hydroxy-2(R)-pentyl}amino)..
• CAS: 176752-63-9
• 化学式: C₅₃H₈₀N₁₅O₁₄S₃
• 分子量: 1247.51
• InChiKey: DDMXLIWPUPNNKB-BXSDULFSSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  451.54
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-[(tert-butyloxy)carbonyl]-Nβ-[3(S)-[4-amino-6-[[[1(S)-(({4(S)-[({1(S)-[({2-[4'-({[3-(dimethylsulfonio)-1-propyl]amino}carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl]-1-ethyl}amino)carbonyl]-2(R)-hydroxy-1-propyl}amino)carbonyl]-3(S)-hydroxy-2(R)-pentyl}amino).. 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N^β-[3(S)-[4-amino-6-[[[1(S)-[({4(S)-[({1(S)-[({2-[4'-({[3-(dimethylsulfonio)-1-propyl]amino}carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl]-1-ethyl}amino)carbonyl]-2(R)-hydroxy-1-propyl}amino)carbonyl]-3(S)-hydroxy-2(R)-pentyl}amino)carbonyl]-2-(pyrrol-2''-yl)-2(R)..
  参考文献：
  名称：

  博来霉素A2的β-羟基-L-组氨酸亚基内潜在的N pi和N sigma金属螯合位点的合成和评估：咪唑N pi金属络合物的功能表征。

  摘要：

  详细介绍了合成和评估4和5的完全功能化的去糖球霉素A2（2）类似物，其中包括恶唑和吡咯代替β-羟基-L-组氨酸咪唑。恶唑剂仅能通过与博来霉素A2的N1-H咪唑互变异构体有关的形式进行Npi金属络合，而吡咯剂则可能模拟咪唑N3-H互变异构体的Nsigma金属络合能力。发现在O2（Fe-II）或H2O2（Fe-III）存在下，4和5的金属配合物（Fe-II，Fe-III）裂解双链DNA。发现不能进行Nsigma金属螯合的恶唑试剂4的行为类似于去糖霉素A2，尽管效果稍差，但导致特征5'-GC / 5' 双链体DNA的-GT序列选择性切割直接证实了咪唑/恶唑Npi金属螯合足以实现功能性反应。重要的是，恶唑O-1被组氨酸N-1的有效取代进一步说明该基团在金属络合，氧活化或随后的氧化反应时不需要去质子化，功能性博来霉素A2互变异构体是咪唑N' -H互变异构体，以及咪唑N'-H官能团不会通过与磷酸盐主链

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00184-0
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2S)-2-Amino-1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 Nα-[(tert-butyloxy)carbonyl]-Nβ-[3(S)-[4-amino-6-[[[1(S)-(({4(S)-[({1(S)-[({2-[4'-({[3-(dimethylsulfonio)-1-propyl]amino}carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl]-1-ethyl}amino)carbonyl]-2(R)-hydroxy-1-propyl}amino)carbonyl]-3(S)-hydroxy-2(R)-pentyl}amino)..
  参考文献：
  名称：

  博来霉素A2的β-羟基-L-组氨酸亚基内潜在的N pi和N sigma金属螯合位点的合成和评估：咪唑N pi金属络合物的功能表征。

  摘要：

  详细介绍了合成和评估4和5的完全功能化的去糖球霉素A2（2）类似物，其中包括恶唑和吡咯代替β-羟基-L-组氨酸咪唑。恶唑剂仅能通过与博来霉素A2的N1-H咪唑互变异构体有关的形式进行Npi金属络合，而吡咯剂则可能模拟咪唑N3-H互变异构体的Nsigma金属络合能力。发现在O2（Fe-II）或H2O2（Fe-III）存在下，4和5的金属配合物（Fe-II，Fe-III）裂解双链DNA。发现不能进行Nsigma金属螯合的恶唑试剂4的行为类似于去糖霉素A2，尽管效果稍差，但导致特征5'-GC / 5' 双链体DNA的-GT序列选择性切割直接证实了咪唑/恶唑Npi金属螯合足以实现功能性反应。重要的是，恶唑O-1被组氨酸N-1的有效取代进一步说明该基团在金属络合，氧活化或随后的氧化反应时不需要去质子化，功能性博来霉素A2互变异构体是咪唑N' -H互变异构体，以及咪唑N'-H官能团不会通过与磷酸盐主链

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00184-0