(E)-3-(3-((E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)ethenyl)phenyl)propenoylbenzoic acid methyl ester | 1402070-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-((E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)ethenyl)phenyl)propenoylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(E)-3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoyl]benzoate
• CAS: 1402070-72-7
• 化学式: C₂₈H₂₀ClNO₃
• 分子量: 453.925
• InChiKey: DMJDIYRWBOKQEW-IEPNIYFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-((E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)ethenyl)phenyl)propenoylbenzoic acid methyl ester 在 C₃₈H₅₄FeN₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-montelukast
  参考文献：
  名称：

  铁催化对映选择性磺胺-迈克尔加成反应：抗哮喘药孟鲁司特的四步合成

  摘要：

  基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的salen配体与氯化铁形成铁（III）配合物，可在温和条件下催化硫醇向α，β-不饱和酮的不对称加成。使用查耳酮和其他共轭烯酮作为迈克尔受体，该反应（磺胺-迈克尔加成反应）可从多种脂族和芳族硫醇中以优异的收率和较高的对映体过量生成β-硫酮。用α-取代的α，β-不饱和酮作为受体，与顺反非对映异构体相比，添加物对顺式非对映异构体表现出强烈的偏好（通常> 50 ：1）。（R的不对称合成）-孟鲁司特，其钠盐为市售抗哮喘药Singulair®，是通过将铁（III）-salen络合物催化的硫醇共轭加成在四分子中合成的α，β-不饱和酮而设计的。组分，一锅串联的迈克尔-奥尔多缩合反应。（R）-孟鲁司特的反应顺序由可商购材料经四步以72％的总收率进行。我们催化的不对称磺胺-迈克尔加成反应的机理得到了改进，该机理使烯酮受体与双环骨架下的开放下象限中铁-沙仑

  DOI：

  10.1039/c4sc00051j
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 间苯二甲醛 、 2-乙酰基苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3-((E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)ethenyl)phenyl)propenoylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化对映选择性磺胺-迈克尔加成反应：抗哮喘药孟鲁司特的四步合成

  摘要：

  基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的salen配体与氯化铁形成铁（III）配合物，可在温和条件下催化硫醇向α，β-不饱和酮的不对称加成。使用查耳酮和其他共轭烯酮作为迈克尔受体，该反应（磺胺-迈克尔加成反应）可从多种脂族和芳族硫醇中以优异的收率和较高的对映体过量生成β-硫酮。用α-取代的α，β-不饱和酮作为受体，与顺反非对映异构体相比，添加物对顺式非对映异构体表现出强烈的偏好（通常> 50 ：1）。（R的不对称合成）-孟鲁司特，其钠盐为市售抗哮喘药Singulair®，是通过将铁（III）-salen络合物催化的硫醇共轭加成在四分子中合成的α，β-不饱和酮而设计的。组分，一锅串联的迈克尔-奥尔多缩合反应。（R）-孟鲁司特的反应顺序由可商购材料经四步以72％的总收率进行。我们催化的不对称磺胺-迈克尔加成反应的机理得到了改进，该机理使烯酮受体与双环骨架下的开放下象限中铁-沙仑

  DOI：

  10.1039/c4sc00051j