5-Methyl-1-p-tolyl-hexan-1-on | 26307-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-1-p-tolyl-hexan-1-on
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-methylphenyl)hexan-1-one；5-methyl-1-(4-methylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 26307-32-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NRMCWKHMHLAXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-p-tolyl-hexan-1-on 、 溴甲苯 生成 2-Benzyl-5-methyl-1-p-tolyl-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4356 - 4361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpentane,bromide 、 对甲苯腈 生成 5-Methyl-1-p-tolyl-hexan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4356 - 4361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blue‐Light Induced Iron‐Catalyzed Synthesis of γ,δ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nicolas Joly、Alessandro Colella、Monique‐Edwige Mendy、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/cssc.202301472

  日期：2024.4.8

  A visible‐light‐induced iron‐catalyzed α‐alkylation of ketones with allylic and propargylic alcohols as pro‐electrophiles is reported. The diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex plays a dual role by harvesting light and facilitating dehydrogenation and reduction steps without the help of any exogenous photosensitizer. γ,δ‐Unsaturated ketones can now be accessed through this borrowing hydrogen methodology at room temperature. Mechanistic investigations revealed that the steric hindrance on the δ‐position of either the dienone or ene‐ynone intermediate is the key feature to prevent or decrease the competitive 1,6‐reduction (and consequently the formation of the saturated ketone) and to favor the synthesis of a set of non‐conjugated enones and ynones.

  摘要 报告了一种可见光诱导的铁催化的以烯丙基醇和丙炔醇为亲电体的酮的α-烷基化反应。二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物发挥了双重作用，既能吸收光，又能促进脱氢和还原步骤，而无需任何外源光敏剂的帮助。通过这种借氢方法，现在可以在室温下获得 γ、δ-不饱和酮。机理研究表明，二烯酮或烯炔酮中间体 δ 位上的立体阻碍是防止或减少竞争性 1,6 还原（从而形成饱和酮）并有利于合成一组非共轭烯酮和炔酮的关键特征。
• Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4356 - 4361
  作者：Gautier,J.-A. et al.

  DOI：——

  日期：——