2-phthalimido-1-(3-methoxy-phenyl)-ethanone | 667433-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phthalimido-1-(3-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-phthalimido-2-(3-methoxyphenyl)-2-ethanone；N-(beta-Oxo-3-methoxyphenethyl)phthalimide；2-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 667433-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: UEIJXISANQANIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimido-1-(3-methoxy-phenyl)-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二氯苯妥英 、 sodium hexamethyldisilazane 、 一水合肼 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三氟乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ketoreductase-P₁-H₀₇ 、 氧气 、 三乙胺 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-phthalimido-1-(3-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• Highly Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketone:  An Efficient Entry to Enantiomerically Pure Amino Alcohols
  作者：Aiwen Lei、Shulin Wu、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja039153n

  日期：2004.2.1

  A new type of alpha-phthalimide ketones was hydrogenated in excellent enantioselectivity by using a Ru-(C3-TunePhos) complex as the catalyst. Up to 10 000 turnovers have been achieved in more than 99% ee in the hydrogenation reaction. A dynamic kinetic resolution study for the synthesis of threonine was performed, and high anti selectivity (>97:3) was observed for the first time. An efficient method

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。
• Asymmetric hydrogenation of alpha-amino carbonyl compounds
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20050159604A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A process for preparing a non-racemic aminoalcohol is provided. The process includes the step of contacting a chiral alpha-amino carbonyl compound and hydrogen, in the presence of a non-racemic hydrogenation catalyst, at a temperature, pressure and for a length of time sufficient to produce the non-racemic aminoalcohol. In a preferred embodiment, the process can be described by the reaction scheme: where R is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl or hetereoaryl group; and E can be hydrogen, COOR, CONHR, CONR 2 , COOH, COR, CN, NO 2 , alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl or hetereoaryl group.

  提供一种制备非对映异构氨基醇的方法。该方法包括以下步骤：在非对映异构氢化催化剂的存在下，将手性α-氨基羰基化合物和氢接触，在足够的温度、压力和时间条件下，产生非对映异构氨基醇。在一种首选实施例中，该方法可以通过以下反应方案描述：其中R为氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基；E可以是氢、COOR、CONHR、CONR2、COOH、COR、CN、NO2、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基。
• Highly enantioselective asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-phthalimide ketones
  作者：Zhou Xu、Yong Li、Jing Liu、Nan Wu、Ke Li、Songlei Zhu、Rongli Zhang、Yi Liu

  DOI：10.1039/c5ob00568j

  日期：——

  A mild catalyst system for the synthesis of chiral amino alcohols via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-phthalimide ketones has been developed by using a chiral Ru-TsDPEN complex as the catalyst in DMF/MeOH at 40 °C. The reaction exhibits high reaction activity and excellent enantioselectivity where up to 96% yield and 99% ee of the product were obtained.

  通过在40°C下使用手性Ru-TsDPEN络合物作为催化剂在DMF / MeOH中开发了一种通过α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称转移氢化（ATH）合成手性氨基醇的温和催化剂体系。该反应表现出高的反应活性和优异的对映选择性，其中获得了高达96％的收率和99％ee的产物。
• From tropos to atropos: 5,5′-bridged 2,2′-bis(diphenylphosphino)biphenyls as chiral ligands for highly enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of α-phthalimide ketones
  作者：Changqing Wang、Guoqiang Yang、Jing Zhuang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.055

  日期：2010.4

  A class of atropisomeric diphosphine ligands with a wide range of dihedral angles has been developed. X-ray study of the Pd(II) complexes of these ligands showed that as the bridge length increased, the dihedral angles and the ligand bite angles increased as well, while an excessive increase in bridge length had a reverse effect. It was found that there was a correlation between the ligand dihedral

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。