ethyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1400594-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl ((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-6-(ethylthio)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl) carbonate；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1400594-74-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇S
• 分子量: 486.586
• InChiKey: SPEQUCLWTUKPOV-YHYVJRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 dimethylthexylsilyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于开发耐药肠杆菌科通用免疫疗法的合成肠杆菌共同抗原 (ECA)

  摘要：

  所有肠杆菌科细菌都表达一种称为肠杆菌共同抗原（ECA）的多糖，它是开发通用免疫疗法的一个有吸引力的靶标。描述了用于开发此类疗法的 ECA 衍生寡糖的首次化学合成。必须解决许多合成挑战，包括开发不寻常单糖的简明合成程序、选择适当的正交保护基团、开发立体选择性糖基化方法、在Man p上引入羧酸基团的适当时机。 NAcA 部分，以及选择适当的条件来还原多个叠氮基部分。合成化合物用于揭示 ECA 的免疫显性部分。此外，还开发了一种与 ECA 结合的单克隆抗体 (mAb)，可以选择性地识别多种肠杆菌科细菌。

  DOI：

  10.1002/anie.201505420
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 氯甲酸烯丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌噬菌体内溶素以高亲和力和选择性识别植物细胞壁多糖的独特碳水化合物表位

  摘要：

  噬菌体表达内溶素，内溶素是水解肽聚糖的酶，导致细胞裂解并释放噬菌体。内溶素具有严格的底物特异性，这归因于细胞壁结合域（CBD）。尽管人们已经认识到感染革兰氏阳性菌的噬菌体的 CBD 以细胞壁碳水化合物结构为目标，但赋予选择性的分子机制尚不清楚。一系列源自炭疽芽孢杆菌次生细胞壁多糖的寡糖已被化学合成。该化合物含有 α-d-GlcNAc-(1→4)-β-d-ManNAc-(1→4)-β-d-GlcNAc 主链，该主链由各种 α-d-Gal 和 β-d 模式修饰-Gal分支点。通过使用由正交保护基团 N(α)-9-芴基甲氧基碳酸酯 (Fmoc)、2-甲基萘基醚 (Nap)、乙酰丙酰酯 (Lev) 和二甲基己基甲硅烷基醚 (TDS) 修饰的核心三糖，可以轻松制备化合物库在关键的分支点。通过表面等离振子共振 (SPR) 测定细胞内溶素 PlyL 和 PlyG 的细胞壁结合域的解离常数。发现半乳糖基化

  DOI：

  10.1021/ja3069962