benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 55287-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 55287-49-5；62867-63-4；75869-83-9；119870-30-3
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: JUMIDJUZUBPQHV-DKHHQXCASA-N

物化性质

• 沸点：
  694.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人血型P1抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88331-1

文献信息

• Chemical synthesis of the human blood-group P1-anti-genic determinant
  作者：Paul-Henri Amvam Zollo、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88331-1

  日期：1983.10

  4)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1 leads to 4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha -D-glucopyranose, the human blood-group P1-antigenic determinant. A similar sequence of reactions was performed starting from allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside, in order to prepare a derivative of this determinant suitable for linkage to carrier molecules.

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，