(2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one | 887334-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 887334-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: LCXQNHJRKWWVRM-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 4-benzyl-3-hydroxy-2,3,5-triphenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内醛缩醛中间体的Aldol型捕获诱变合成多取代的四氢呋喃和吡咯烷。

  摘要：

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201503621
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-propanamine 、 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氢化物供体的对映选择性还原醛醇缩合反应

  摘要：

  在路易斯碱催化剂的存在下，开发了一种有效的方法，用于α，β-不饱和酮与醛的对映选择性还原醛醇缩合反应；使用叔胺和三氟甲磺酸三氯甲硅烷基还原共轭物，然后与二氧化BINAP（BINAPO）作为有机催化剂进行醛醇缩合反应，可以高产率和高立体选择性得到相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.147

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides
  作者：Panke Zhang、Jiawang Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60241-2

  日期：2015.1

  Abstract A spiro bisphosphine oxide (SpinPO) was found to be an efficient chiral Lewis base catalyst in asymmetric reductive aldol reaction of enones and aldehydes in the presence of trichlorosilane as the reductant, affording a variety of β-hydroxyketones in good yields with moderate to high levels of diastereo- and enantioselectivities.

  摘要 在三氯硅烷作为还原剂存在下，螺环双膦氧化物 (SpinPO) 被发现是一种有效的手性路易斯碱催化剂，可用于烯酮和醛的不对称还原醛醇反应，以良好的收率提供各种 β-羟基酮。非对映选择性和对映选择性的水平。
• Chiral Bisdiphenylphosphine Dioxides Bearing a Bis(triazolyl) Backbone as Promising Lewis Bases for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicolas Sevrain、Jean-Noel Volle、Jean-Luc Pirat、Tahar Ayad、David Virieux

  DOI：10.1002/ejoc.201800317

  日期：2018.5.24

  Two new chiral diphenylphosphine dioxides bearing an original bis(triazolyl) backbone were prepared through a two‐step sequence. The key reaction involves a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition/dimerization reaction leading to the formation of five bonds in one chemical step with 100 % atom efficiency. Interestingly, these ligands exhibited good to excellent catalytic activities as chiral Lewis base

  通过两个步骤制备了两个带有原始双（三唑基）骨架的新手性二苯基二氧化膦。关键反应涉及铜催化的[3 + 2]环加成/二聚反应，导致在一个化学步骤中以100％的原子效率形成五个键。有趣地，这些配体表现出良好至优异的催化活性，因为手性路易斯碱有机催化剂促进有用的立体选择反应。
• 多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104744410B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种多取代四氢呋喃衍生物及其化学合成方法，以重氮化合物和3‑羟基‑l‑羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下经过一步反应，柱层析提纯即得到产物。本发明具有环境效益、步骤经济性、原子经济性、非对映选择性及收率高的优势，且反应条件温和，底物范围适用性广，操作简单安全。本发明还公开了所述具有多个手性中心的多取代四氢呋喃衍生物具有PTPlB抑制作用，是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。
• Tailored trisubstituted chiral Cp^xRh^III catalysts for kinetic resolutions of phosphinic amides
  作者：Y. Sun、N. Cramer

  DOI：10.1039/c7sc05411d

  日期：——

  position of the Cp ring leads to substantially increased selectivities for rhodium(III)-catalyzed kinetic resolutions and allowed for s-factors of up to 50. Their superiority is demonstrated by kinetic resolutions of phosphinic amides providing access to compounds with stereogenic phosphorus(V) atoms. The unreacted acyclic phosphinic amide and the cyclized product are both obtained in good yields and

  引入了三取代的手性Cp x配体家族。基于双取代的惰性手性Cp x配体支架，在Cp环的中心位置引入庞大的第三取代基会导致铑（III）催化的动力学拆分的选择性大大提高，并允许s因子高达50。次膦酰胺的动力学拆分证明了它们的优越性，次膦酸酯提供了获取具有立体性磷（V）原子的化合物的途径。未反应的无环次膦酰胺和环化产物均以良好的收率和对映选择性获得。配体合成利用了后期修饰并扩展了可及的配体Cp x 配体组合。
• Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Compounds via Thulium(III)-Catalyzed Desymmetrization of Dialkynylphosphine Oxides
  作者：Yu Zhang、Fengcai Zhang、Long Chen、Jian Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.9b00860

  日期：2019.6.7

  Z/E ratios and enantioselectivities (up to >95/5 Z/E and 97% ee), which could be transformed into versatile optically active phosphine oxide derivatives. X-ray single crystal structures of chiral N,N′-dioxides with rare-earth metal triflates revealed how the metal center and ligand structure affect the enantioselectivity.

  已开发了手性th（III）催化的二炔基膦氧化物的硫共轭加成反应，以构建P-立体异构中心。在反应条件下，在炔烃末端位置具有芳基，烷基，烯基取代基的二炔基膦氧化物是可容许的。以中等至良好的收率（高达92％的收率）获得了具有较高Z / E比和对映选择性（高达> 95/5 Z / E和97％ee）的相应含P，S化合物，可以对其进行转化成为通用的光学活性氧化膦衍生物。手性N，N'的X射线单晶结构-二氧化物与稀土金属三氟甲磺酸盐显示了金属中心和配体结构如何影响对映选择性。