(2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 462124-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 462124-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: LNVFMMJOXRYVKX-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氧化铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以to obtain the title compound (627.8 mg, 97%)的产率得到(2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-(CYCLOALKYL-CARBONYL)PROLINE DERIVATIVE

  摘要：

  化合物的化学式为（1）（其中，环D代表3-8个碳原子的碳氢环；R代表可选择性取代的氨基C1-6烷基或类似物；Rb1和Rb2各自独立地代表氢原子、卤素原子或类似物；Rc代表可选择性取代的C6-10芳基或类似物；Rd代表氢原子或类似物；环Q代表（杂）芳基或类似物，可被羧基或类似物取代），或其药学上可接受的盐，具有出色的FXIa抑制活性，可用作治疗血栓或类似疾病的治疗剂。

  公开号：

  US20150210640A1
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 四甲基氢氧化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过高效液相色谱分辨率获得对映体纯的顺式和反式-β-苯基脯氨酸

  摘要：

  已经解决了脯氨酸类似物的所有四个立体异构体的制备方法，该脯氨酸类似物带有一个顺式或反式连接到羧酸的β碳上分别带有苯基的苯基（分别为顺式和反式-β-苯基脯氨酸）。开发的方法可获取对映体纯形式的多克目标氨基酸，并经过适当保护可用于肽合成。顺式-β-苯脯氨酸和反式的外消旋前体-β-苯基脯氨酸由易于获得的原料制备，并进行了高效液相色谱对映分离。分别使用含有直链淀粉（Chiralpak IA）（Daicel-Chiral Technologies Europe，Illkirch，France）或纤维素（Chiralpak IC）的手性固定相的半制备柱（250×20 mm）分离顺-β和反-β苯脯氨酸前体。手征性，24：1082-1​​091，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22101

文献信息

• Access to Enantiomerically Pure <i>cis</i> - and <i>trans</i> -β-Phenylproline by High-Performance Liquid Chromatography Resolution
  作者：Paola Fatás、Ana M. Gil、M. Isabel Calaza、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/chir.22101

  日期：2012.12

  stereoisomers of the proline analog that bears a phenyl group attached to the β carbon either cis or trans to the carboxylic acid (cis‐ and trans‐β‐phenylproline, respectively) has been addressed. The methodology developed allows access to multigram quantities of the target amino acids in enantiomerically pure form and suitably protected for use in peptide synthesis. Racemic precursors of cis‐β‐phenylproline

  已经解决了脯氨酸类似物的所有四个立体异构体的制备方法，该脯氨酸类似物带有一个顺式或反式连接到羧酸的β碳上分别带有苯基的苯基（分别为顺式和反式-β-苯基脯氨酸）。开发的方法可获取对映体纯形式的多克目标氨基酸，并经过适当保护可用于肽合成。顺式-β-苯脯氨酸和反式的外消旋前体-β-苯基脯氨酸由易于获得的原料制备，并进行了高效液相色谱对映分离。分别使用含有直链淀粉（Chiralpak IA）（Daicel-Chiral Technologies Europe，Illkirch，France）或纤维素（Chiralpak IC）的手性固定相的半制备柱（250×20 mm）分离顺-β和反-β苯脯氨酸前体。手征性，24：1082-1​​091，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroethanol with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Daichi Okamura、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol901483x

  日期：2009.9.17

  Diphenylprolinol silyl ether was found to be an effective organocatalyst in the enantioselective and direct Michael reaction of nitroethanol and α,β-unsaturated aldehydes, affording the 1-hydroxy-trans-3,4-disubstituted tetrahydropyrans after isomerization. The generated Michael addition products are useful synthetic intermediates, which can be converted into chiral tetrahydropyran with a quaternary

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是硝基乙醇和α，β-不饱和醛的对映选择性和直接迈克尔反应的有效有机催化剂，异构化后得到1-羟基-反式-3,4-二取代的四氢吡喃。产生的迈克尔加成产物是有用的合成中间体，可以将其转化为具有季立体中心，3-取代的顺-和反-脯氨酸以及α-氨基酸衍生物的手性四氢吡喃。
• A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic <i>cis</i>-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®
  作者：Dominique Damour、Gilles Doerflinger、Guy Pantel、Richard Labaudinière、Jean-Pierre Leconte、Serge Sablé、Marc Vuilhorgne、Serge Mignani

  DOI：10.1055/s-1999-2578

  日期：1999.2

  Enantiomerically pure 14- and 20-membered cyclic proline derivatives 2a-d were conveniently prepared from cis-3-phenylproline using macrolactonisation or macrolactamisation reactions.

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。
• β-Phenylproline: the high β-turn forming propensity of proline combined with an aromatic side chain
  作者：Paola Fatás、Ana I. Jiménez、M. Isabel Calaza、Carlos Cativiela

  DOI：10.1039/c1ob06561k

  日期：——

  pyrrolidine ring is significantly affected by the presence of the aromatic substituent, which tends to occupy positions that minimize steric repulsions. As a consequence, this substituent adopts specific well-defined orientations, which are more restricted for the cis derivative. Interactions between this aromatic group and that in the adjacent phenylalanine residue may be responsible for some of the conformational

  已经研究了相对于羰基而言，顺式或反式构型的带有连接至β碳的苯基取代基的脯氨酸类似物的构象倾向。已将顺式和反式（βPh）Pro的行为与顺式和反式（βPh）Pro的行为进行了比较脯氨酸在同手性和异手性二肽序列中。NMR和IR研究以及X射线衍射分析提供了证据，证明β-苯基取代基不会破坏脯氨酸占据β圈的i +1位置。吡咯烷环的褶皱受到芳族取代基的影响，芳族取代基趋于占据使空间排斥最小化的位置。结果，该取代基采用特定的明确定义的方向，该方向对于顺式衍生物更受限制。该芳香基团与相邻的苯丙氨酸残基之间的相互作用可能是所研究的不同肽之间观察到的某些构象差异的原因。
• [EN] BORONIC ESTER AND ACID COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USES<br/>[FR] COMPOSES D'ESTERS ET D'ACIDES BORONIQUES, LEUR SYNTHESE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PROSCRIPT, INC.

  公开号：WO1996013266A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) Disclosed herein is a method for reducing the rate of degradation of proteins in an animal comprising contacting cells of the animal with certain boronic ester and acid compounds. Also disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and uses.(FR) Procédé de réduction chez un animal du taux de dégradation de protéines consistant à mettre en contact des cellules de l'animal avec certains composés d'ester et d'acide de bore. Sont également présentés de nouveaux composés d'ester et d'acide boronique ainsi que leur synthèse et leurs utilisations.

  该方法涉及使用某些硼酸酯和酸化物化合物与动物细胞接触，以减少动物内蛋白质降解速率。此外，还公开了新型硼酸酯和酸化合物，其合成和用途。