N-(2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1616347-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-ethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1616347-86-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 450.558
• InChiKey: BJKHSILYRYSJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 tert-butyl prop-2-yn-1-yl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2'-methylene-1'-tosylspiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化色胺衍生物和碳酸炔丙酯的级联反应快速获得螺环化假吲哚

  摘要：

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ol501409a
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium carbonate decahydrate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 N-(2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化色胺衍生物和碳酸炔丙酯的级联反应快速获得螺环化假吲哚

  摘要：

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ol501409a

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。