methyl-dihydrostreptobiosaminide | 23352-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-dihydrostreptobiosaminide
• 英文别名: methyl-[3-hydroxymethyl-O²-(2-methylamino-2-deoxy-α-L-glucopyranosyl)-5-deoxy-α-L-lyxofuranoside]；Methyl-[3-hydroxymethyl-O²-(2-methylamino-2-desoxy-α-L-glucopyranosyl)-5-desoxy-α-L-lyxofuranosid]
• CAS: 23352-80-9
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₉
• 分子量: 353.37
• InChiKey: TVJZYZWVNOAGGV-OUIVAECSSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  150.1
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-dihydrostreptobiosaminide 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl-{3-acetoxymethyl-O²-[tri-O-acetyl-2-(acetyl-methyl-amino)-2-deoxy-α-L-glucopyranosyl]-5-deoxy-α-L-lyxofuranoside}
  参考文献：
  名称：

  链霉素 和链霉素的还原和氧化产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01193a021
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-2-Chloro-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-((2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-methylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yloxy]-5-guanidino-3,6-dihydroxy-cyclohexyl}-guanidine 在 盐酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl-dihydrostreptobiosaminide
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧二氢链霉素的合成

  摘要：

  摘要由二氢链霉素制备了6-脱氧二氢链霉素（8），其反应过程涉及2''-N-苄氧基羰基化，3a'，6''-二三苯甲基化，选择性6-O-甲苯磺酸化，甲苯磺酰氯被氯取代，在液体氨中用钠对氯，苄氧羰基和三苯甲基进行氢解。三酰化作用可有效地将二氢链霉素转化为易溶于普通有机溶剂的衍生物，从而可通过柱色谱法纯化。通过水解确认8的结构，得到甲基二氢链烷二生物胺和6-脱氧链烷（9）。通过铜络合法确定了由9衍生的二-N-乙酰基-6-脱氧链胺的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82221-1

文献信息

• Streptomyces Antibiotics. XII. The Degradation of Streptomycin and Dihydrostreptomycin with Methanol
  作者：Norman G. Brink、Frederick A. Kuehl、Edwin H. Flynn、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01216a039

  日期：1946.12
• Tatsuoka et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 343,347
  作者：Tatsuoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vanderhaeghe et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 597,604
  作者：Vanderhaeghe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dihydrostreptomycin¹
  作者：Quentin R. Bartz、John Controulis、Harry M. Crooks、Mildred C. Rebstock

  DOI：10.1021/ja01215a013

  日期：1946.11